3-((4-chlorobenzylidene)hydrazono)indolin-2-one | 70565-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-chlorobenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[(4-chlorobenzylidene)hydrazinylidene]-1,3-dihydro-2Hindol-2-one；Isatin, azine with 4-chlorobenzaldehyde；(3Z)-3-[(4-chlorophenyl)methylidenehydrazinylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 70565-02-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O
• 分子量: 283.717
• InChiKey: YYGSHWACJURTKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorobenzylidene)hydrazono)indolin-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chlorobenzaldehyde azine
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis and Hydrazinolysis of Isatin-Based Ald- and Ketazines

  摘要：

  异色酮醛肼4a-d的水解反应产生了意外的3,3'-(肼基-1,2-二亚甲基)双吲哚酮(5)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，通过对4a-d的双重水解反应形成。提出了一种解释5和6a-d形成的机理。此外，异色酮酮肼5的肼解反应产生了预期的3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，而不是肼酮17a-d，而异色酮醛肼4a-d的肼解反应也产生了3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d。这些结果表明了标题化合物进行不寻常的水解和肼解反应的能力。

  DOI：

  10.1155/2015/826489
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-methoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one 在 水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-((4-chlorobenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis and Hydrazinolysis of Isatin-Based Ald- and Ketazines

  摘要：

  异色酮醛肼4a-d的水解反应产生了意外的3,3'-(肼基-1,2-二亚甲基)双吲哚酮(5)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，通过对4a-d的双重水解反应形成。提出了一种解释5和6a-d形成的机理。此外，异色酮酮肼5的肼解反应产生了预期的3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，而不是肼酮17a-d，而异色酮醛肼4a-d的肼解反应也产生了3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d。这些结果表明了标题化合物进行不寻常的水解和肼解反应的能力。

  DOI：

  10.1155/2015/826489

文献信息

• Synthesis, Biological Activity, and Docking Study of Novel Isatin Coupled Thiazolidin-4-one Derivatives as Anticonvulsants
  作者：Anna P. Nikalje、Altamash Ansari、Sanjay Bari、Vinod Ugale

  DOI：10.1002/ardp.201500020

  日期：2015.6

  synthesized derivatives were evaluated for CNS depressant activity and anticonvulsant activity in mice using the maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (sc‐PTZ) induced seizure tests. All the derivatives showed good CNS depressant activity and showed protection in the MES test, indicative of their ability to inhibit the seizure spread. A histopathological study was performed

  在微波辐射下，设计并合成了一系列 2-(取代-苯基)-3-(2-oxoindolin-3-ylidene)-thiazolidin-4-one 衍生物，使用环保、高效、微波辅助考虑到药效团的结构要求，合成方案包括在二甲基甲酰胺 (DMF) 中以巯基乙酸为溶剂和无水氯化锌作为催化剂的 3-取代苄基-腙-吲哚-2-one 3a-j 环缩合反应。中间体化合物 3a-j 是通过二氢吲哚-2,3-二酮的腙与芳香醛缩合得到的。使用最大电休克癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑 (sc-PTZ) 诱发癫痫发作试验评估合成衍生物的中枢神经系统抑制活性和抗惊厥活性。所有衍生物都显示出良好的 CNS 抑制活性，并在 MES 测试中显示出保护作用，表明它们具有抑制癫痫扩散的能力。进行组织病理学研究以评估由合成化合物引起的肝毒性。这些化合物是无毒的。进行了计算研究，其中通过实验计算了 log P 值。通过将设计的化合物分子对接到
• New Benzopyrrole Derivatives: Synthesis and Appraisal of Their Potential as Antimicrobial Agents
  作者：Deweshri Nandurkar、Sunil Menghani、Kishor Danao、Vijayshri Rokde、Nilesh Rarokar、Pramod Khedekar、Supriya Mana

  DOI：10.1002/cbdv.202300394

  日期：2023.7

  A series of twenty compounds (23–42) were synthesized and characterized by spectral studies in order to explore newer antimicrobial compounds. The majority of the synthesized compounds reported significant antimicrobial properties against various pathogenic bacterial and fungal strains with the help of tube dilution method. Significant activities (MIC ranging from 3.9 to 15.62 μg/ml) have been shown

  合成了一系列 20 种化合物 ( 23 – 42 )，并通过光谱研究进行表征，以探索更新的抗菌化合物。借助管稀释法，大多数合成的化合物对各种病原细菌和真菌菌株具有显着的抗菌特性。已显示出对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的显着活性（MIC 范围为 3.9 至 15.62 μg/ml）。相比之下，据报道，与革兰氏阴性菌（如大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）相比，具有中等至突出的抗菌活性。而对两种真菌菌株（热带念珠菌、光滑念珠菌）的抗真菌活性为中等至优异。化合物 25 和 34 对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌也具有最大的活性。化合物35的抗真菌活性与标准品相当。分别对靶 DNA 旋转酶 A (PDB: 1AB4) 和 14 α-甾醇脱甲基酶 (PDB: 1EA1) 的抗菌和抗真菌活性进行了计算机分子对接评估。典型化合物的抗菌和抗真菌活性的码头评分分别为-4.733和-9
• Sharma; Srivastava; Srivastava, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 3, p. 387 - 396
  作者：Sharma、Srivastava、Srivastava

  DOI：——

  日期：——