1-oxa-spiro[2.6]nonane-2-carboxylic acid ethyl ester | 6975-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1-oxa-spiro[2.6]nonane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3,3-Hexamethylen-glycidsaeure-ethylester；1-Aethoxycarbonyl-2-hexamethylenoxiran；Ethyl 1-oxaspiro[2.6]nonane-2-carboxylate
• CAS: 6975-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: OMIANBSJWVBEAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxa-spiro[2.6]nonane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以38%的产率得到Ethyl 2-(cyclohept-1-en-1-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-羟基-β,γ-不饱和酯从缩水甘油酯方便地合成乙烯基环氧化物

  摘要：

  摘要 缩水甘油酯与 BF3.Et2O 异构化后生成 α-羟基-β,γ-不饱和酯。然后用 LiAlH4 将它们还原为邻二醇，再通过两个步骤将其转化为乙烯基环氧化物。

  DOI：

  10.1080/00397919308011126
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 环庚酮 在 sodium 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到1-oxa-spiro[2.6]nonane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HClO4·SiO2 介导的缩水甘油酯异构化改进为 α-羟基-β,γ-不饱和酯：在 (R)-巴氯芬和 β-苯基 GABA 类似物的形式合成中的应用

  摘要：

  缩水甘油酯有效异构化为相应的烯丙醇，即。α-羟基-β,γ-不饱和酯已使用HClO4·SiO2产生。其中五种烯丙醇...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.325

文献信息

• Foote, Kevin M.; John, Matthew; Pattenden, Gerald, Synlett, 1999, # 3, p. 363 - 365
  作者：Foote, Kevin M.、John, Matthew、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Lithium salt catalyzed rearrangement of epoxides. II. Glycidic esters
  作者：Burr C. Hartman、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00972a005

  日期：1972.4
• Slobodin,Ya.M.; Tsukshverdt,T.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1205 - 1207
  作者：Slobodin,Ya.M.、Tsukshverdt,T.V.

  DOI：——

  日期：——
• VANKAR, YASHWANT D.;CHAUDHURI, NARAYAN C.;VANKAR, PADMA S., J. CHEM. RES. (S) ,(1989) N, C. 178-179
  作者：VANKAR, YASHWANT D.、CHAUDHURI, NARAYAN C.、VANKAR, PADMA S.

  DOI：——

  日期：——