3,4-Dihydro-3,3,8a-trimethylnaphthalene-1,6(2H,8aH)-dione | 75612-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-3,3,8a-trimethylnaphthalene-1,6(2H,8aH)-dione
• 英文别名: 3,3,8a-trimethyl-2,4-dihydronaphthalene-1,6-dione
• CAS: 75612-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: COXSNOGOPCMRAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  333.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-3,3,8a-trimethylnaphthalene-1,6(2H,8aH)-dione 在 硫酸 作用下， 生成 8-hydroxy-3,3,5-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3,3,8a-三甲基萘-1,6（2 H，8a H）-二酮，4-酰基环己基-2,5-二烯酮的合成

  摘要：

  据报道，合成了第一个简单的双酰基酰基取代的环己二酮，该环己烯酮很容易发生脱酰基反应，并形成酚环。迄今为止，类似的裂解或正式的弗里斯弗里斯重排（Fross-Fries reranges）已经阻止了类似的4-乙酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮的分离。

  DOI：

  10.1039/c39800000618
• 作为产物：
  描述：

  3,3,8a-trimethyl-7-phenylseleno-3,4,7,8-tetrahydronaphtalene-1,6(2H,8aH)-dione 在 臭氧 作用下， 生成 3,4-Dihydro-3,3,8a-trimethylnaphthalene-1,6(2H,8aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3,3,8a-三甲基萘-1,6（2 H，8a H）-二酮，4-酰基环己基-2,5-二烯酮的合成

  摘要：

  据报道，合成了第一个简单的双酰基酰基取代的环己二酮，该环己烯酮很容易发生脱酰基反应，并形成酚环。迄今为止，类似的裂解或正式的弗里斯弗里斯重排（Fross-Fries reranges）已经阻止了类似的4-乙酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮的分离。

  DOI：

  10.1039/c39800000618

文献信息

• Reactions of 4-benzoyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone in acids: retro-Fries rearrangements
  作者：Lorraine B. Jackson、Anthony J. Waring

  DOI：10.1039/p29900001893

  日期：——

  dissociation-recombination process with significant leakage of the 4-methylphenol and benzoyl cation. The reaction is compared with the Fries/retro-Fries equilibrium which has been induced between phenyl esters and 2- and 4-acyl phenols. Observations are made on the photochemical Fries rearrangement of 4-methylphenyl acetate, which has been suggested to proceed via 4-acetyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone, and of 4-methylphenyl

  4-苄基-4-甲基环己-2,5-二烯酮是几种相对稳定的4-酰基环己-2,5-二烯酮之一。为了尝试用酰基溶剂实现二烯酮-苯酚的重排。在每种情况下，都会发生快速的酰基迁移，通过逆向弗里斯重排产生苯甲酸4-甲基苯酯，同时对苯酚进行一些裂解。苯甲酰基可以被另一种苯酚捕获，其机理可以说是一种离解-重组过程，其中4-甲基苯酚和苯甲酰基阳离子会大量泄漏。将反应与已在苯基酯与2-和4-酰基酚之间诱导的Fries / retro-Fries平衡进行比较。观察到乙酸4-甲基苯酯的光化学弗里斯重排，已建议通过 4-乙酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮和4-甲基苯基苯甲酸酯。
• Waring, Anthony John; Zaidi, Javid Hussain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 631 - 640
  作者：Waring, Anthony John、Zaidi, Javid Hussain

  DOI：——

  日期：——
• ZAIDI J. H.; WARING A. F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 13, 618-619
  作者：ZAIDI J. H.、 WARING A. F.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, LORRAINE B.;WARING, ANTHONY J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1990) N1, C. 1893-1898
  作者：JACKSON, LORRAINE B.、WARING, ANTHONY J.

  DOI：——

  日期：——
• WARING, A. J.;ZAIDI, JAVID, HUSSAIN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 3, 631-639
  作者：WARING, A. J.、ZAIDI, JAVID, HUSSAIN

  DOI：——

  日期：——