1-benzyl-4,5-dibromo-2-methylthioimidazole | 112517-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-dibromo-2-methylthioimidazole
• 英文别名: 1-benzyl-4,5-dibromo-2-(methylsulfanyl)imidazole；1-Benzyl-4,5-dibromo-2-methylsulfanylimidazole
• CAS: 112517-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂N₂S
• 分子量: 362.088
• InChiKey: AEWRCUCIORDVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,5-dibromo-2-methylthioimidazole 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 1-benzyl-2-(methylsulfanyl)imidazo<4',5':4,5>thieno<3,2-d>pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Azoles。第12部分。1噻吩并延伸的嘌呤的合成：咪唑并[4'，5'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶环系统的第一个例子

  摘要：

  通过几种方法合成了1-苄基-4-溴咪唑-5-甲腈，并且显示出令人惊讶地对溴原子的亲核取代有抵抗力（例如，在各种条件下被硫烷基乙酰胺）。将1-苄基-4-溴-2-（甲基硫烷基）咪唑-5-腈与丁基锂（THF / -100°C）进行Br→Li交换，然后依次用元素硫和氯乙酰胺处理所得的4-锂化的咪唑，得到2- [1-苄基-5-氰基-2-（甲基硫烷基）-咪唑-4-基硫基]乙酰胺。用乙醇中的乙醇钠将其环化，得到6-氨基-1-苄基-2-（甲基硫烷基）噻吩并[2,3- d咪唑-5-甲酰胺，用原甲酸三乙酯在乙酸酐中处理后，得到标题化合物的首次报道的衍生物。1-苄基-4-溴咪唑-5-甲醛是由1-苄基-2,4,5-三溴咪唑合成的，方法是将其初始转化为2-TBDMS保护的衍生物，然后通过Br→Li引入5-甲酰基。交换并用N-甲酰基哌啶淬灭所得的5-锂化的咪唑，最后除去2-TBDMS-基团（Bu4NF / THF）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00845-y
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 1-苄基-2,4,5-三溴-1H-咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-4,5-dibromo-2-methylthioimidazole
  参考文献：
  名称：

  Iddon, Brian; Khan, Nazir; Lim, Bee Lan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1437 - 1444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iddon, Brian; Khan, Nazir, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1445 - 1452
  作者：Iddon, Brian、Khan, Nazir

  DOI：——

  日期：——
• IDDON, BRIAN;KHAN, NAZIR, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1453-1455
  作者：IDDON, BRIAN、KHAN, NAZIR

  DOI：——

  日期：——
• IDDON, BRIAN;KHAN, NAZIR, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1445-1451
  作者：IDDON, BRIAN、KHAN, NAZIR

  DOI：——

  日期：——