1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-exo-2-ol | 50560-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-exo-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,5S)-1-methylbicyclo[3.2.0]heptan-2-ol
• CAS: 50560-17-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: YTSXSSIXMCKYCV-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methylbicyclo[3.2.0]heptan-2-one oxime 在 高氯酸 、 乙醇 、 sodium 、 sodium nitrite 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-exo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-7-降冰片烯基阳离子的立体选择性

  摘要：

  从1-甲基双环[3.2.0]庚-2-基底物开始生成7-甲基-7-降冰片烷基阳离子。虽然外重氮离子（26）与C-1-C-7键的迁移只反应，用所观察到的C-7和C-5的有竞争力的位移内切重氮离子（25）和内型对溴苯磺酸酯（24） 。通过氘标记证明了7-甲基-7-降冰片烷基阳离子的立体随机捕获，从而支持了经典结构12（C 2v）。12个7-Me组的诱导和超共轭作用覆盖σ离域，这是类似的次级阳离子（7，C 1）的特征。显示有氘标记的1,2-二甲基双环[3.2.0]庚-2-基阳离子（34）可以产生1,7-二甲基-7-降冰片醇（35），而不会发生C-5的简并位移。发现各种1-甲基双环[3.2.0]庚-6-烯-2-基底物显示出与其饱和类似物相似的重排模式。然而，由此产生的7-甲基-7-降冰片烯阳离子（48）立体选择性地接受亲核试剂，即，π电子向C-7的离域不受甲基取代的影响。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970211

文献信息

• Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 9. Photobicyclization of .alpha.-, .beta.-, and .gamma.-alkenylallyl alcohols
  作者：Robert G. Salomon、Daniel J. Coughlin、Subrata Ghosh、Michael G. Zagorski

  DOI：10.1021/ja00368a014

  日期：1982.2