1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole | 223661-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-pyrrole；1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-5-methylpyrrole
• CAS: 223661-94-7
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN
• 分子量: 281.785
• InChiKey: OGSPOUCHGQOIFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-benzyl-5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Indibulin 类似物的设计、合成和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要 Indibulin 是最有效的微管蛋白聚合抑制剂之一，周围神经病变最小。设计和合成了新的 indibulin 类似物以研究它们的抗癌活性。目标化合物 4a-i 是在多步反应中合成的，从相关的吲哚衍生物开始。化合物 4f 对 HT-29 和 Caco-2 细胞系显示出最高的细胞毒活性，其各自的半数抑制浓度 (IC50) 值为 5.1 μm 和 7.3 μm。在 T47-D 细胞系的情况下，化合物 4c 发挥最佳细胞毒活性，IC50 值为 11.5 μm。在 HT-29 细胞的细胞周期分析中，5.1 μm 的化合物 4f 显示亚 G1 期的细胞百分比增加。共，合成了9个目标化合物，并通过红外光谱（IR）、质子核磁共振（1H NMR）、碳13核磁共振（13C NMR）、质谱（MS）和元素分析进行​​了表征。一些化合物对癌细胞系显示出良好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2018-0016
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium cyanide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Indibulin 类似物的设计、合成和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要 Indibulin 是最有效的微管蛋白聚合抑制剂之一，周围神经病变最小。设计和合成了新的 indibulin 类似物以研究它们的抗癌活性。目标化合物 4a-i 是在多步反应中合成的，从相关的吲哚衍生物开始。化合物 4f 对 HT-29 和 Caco-2 细胞系显示出最高的细胞毒活性，其各自的半数抑制浓度 (IC50) 值为 5.1 μm 和 7.3 μm。在 T47-D 细胞系的情况下，化合物 4c 发挥最佳细胞毒活性，IC50 值为 11.5 μm。在 HT-29 细胞的细胞周期分析中，5.1 μm 的化合物 4f 显示亚 G1 期的细胞百分比增加。共，合成了9个目标化合物，并通过红外光谱（IR）、质子核磁共振（1H NMR）、碳13核磁共振（13C NMR）、质谱（MS）和元素分析进行​​了表征。一些化合物对癌细胞系显示出良好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2018-0016

文献信息

• Ruthenium-catalysed conversion of 1,4-alkynediols into pyrroles
  作者：Simon J. Pridmore、Paul A. Slatford、Aurélie Daniel、Michael K. Whittlesey、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.070

  日期：2007.7

  Various 1,2,5-substituted pyrroles have been synthesised from 1,4-alkynediols using a ruthenium catalysed isomerisation to give the corresponding 1,4-dicarbonyl compounds, which undergo in situ cyclisation to pyrroles in the presence of amine. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of furans, pyrroles and pyridazines by a ruthenium-catalysed isomerisation of alkynediols and in situ cyclisation
  作者：Simon J. Pridmore、Paul A. Slatford、James E. Taylor、Michael K. Whittlesey、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.108

  日期：2009.10

  Alkyne-1,4-diols are readily available substrates which are isomerised to 1,4-diketones using Ru(PPh3)(3)(CO)H-2/xantphos as a catalyst. In situ cyclisation into furans, pyrroles and pyridazines has been achieved under suitable conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biava, Mariangela; Fioravanti, Rossella; Porretta, Giulio Cesare, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 1, p. 19 - 34
  作者：Biava, Mariangela、Fioravanti, Rossella、Porretta, Giulio Cesare、Sleiter, Giancarlo、Deidda, Delia、Lampis, Giorgio、Pompei, Raffaello

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and cytotoxicity evaluation of indibulin analogs
  作者：Ebrahim Saeedian Moghadam、Farhad Saravani、Seyednasser Ostad、Shohreh Tavajohi、Morteza Pirali Hamedani、Mohsen Amini

  DOI：10.1515/hc-2018-0016

  日期：2018.8.28

  analysis on HT-29 cells, compound 4f at 5.1 μm showed an increase in the percentage of cells in the sub-G1 phase. Altogether, nine target compounds were synthesized and characterized by infrared spectroscopy (IR), proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C NMR), mass spectrometry (MS) and elemental analysis. Some of the compounds show good cytotoxic activity

  摘要 Indibulin 是最有效的微管蛋白聚合抑制剂之一，周围神经病变最小。设计和合成了新的 indibulin 类似物以研究它们的抗癌活性。目标化合物 4a-i 是在多步反应中合成的，从相关的吲哚衍生物开始。化合物 4f 对 HT-29 和 Caco-2 细胞系显示出最高的细胞毒活性，其各自的半数抑制浓度 (IC50) 值为 5.1 μm 和 7.3 μm。在 T47-D 细胞系的情况下，化合物 4c 发挥最佳细胞毒活性，IC50 值为 11.5 μm。在 HT-29 细胞的细胞周期分析中，5.1 μm 的化合物 4f 显示亚 G1 期的细胞百分比增加。共，合成了9个目标化合物，并通过红外光谱（IR）、质子核磁共振（1H NMR）、碳13核磁共振（13C NMR）、质谱（MS）和元素分析进行​​了表征。一些化合物对癌细胞系显示出良好的细胞毒活性。