(3-methylbenzofuran-2-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1193107-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-methylbenzofuran-2-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3,4,5-trimethoxyphenyl)(3-methylbenzofuran-2-yl)-methanone；(3-Methyl-1-benzofuran-2-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1193107-57-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: PUJIYWUJKVAXMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(3-methylbenzofuran-2-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的苯并A高效超声促进的合成[ b ]呋喃通过在离子液体[BMIM] BF分子内的C-C键形成4在室温下†

  摘要：

  据报道，在室温下，在离子液体[bmim] BF 4中超声有效地促进了2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃的合成。在大气条件下，使用无水K 3 PO 4作为温和且廉价的碱，可以介导5 -exo-dig Carbanion-yne分子内环化反应，从而以优异的收率得到标题为benzo [ b ]呋喃的化合物。离子液体[bmim] BF 4既用作反应介质，又用作形成CC键的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2ra22355d

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationship of 2-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-benzo[b]furan derivatives as a novel class of inhibitors of tubulin polymerization
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、Olga Cruz-Lopez、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Antonietta Di Cristina、Maria Rosaria Pipitone、Jan Balzarini、Nicola Zonta、Andrea Brancale、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.027

  日期：2009.10

  anticancer agents. Small molecules such as benzo[b]furans are attractive as inhibitors of tubulin polymerization. Thus, a new class of inhibitors of tubulin polymerization based on the 2-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-benzo[b]furan molecular skeleton, with electron-donating (Me, OMe or OH) or electron-withdrawing (F, Cl and Br) substituents on the benzene ring, was synthesized and evaluated for antiproliferative

  微管在有丝分裂和细胞分裂中的生物学重要性使它们成为开发抗癌剂的有趣目标。苯并[ b ]呋喃等小分子作为微管蛋白聚合的抑制剂很有吸引力。因此，一类新的微管蛋白聚合抑制剂基于 2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-苯并[ b ]呋喃分子骨架，具有供电子（Me、OMe 或 OH）或电子-去除苯环上的（F、Cl 和 Br）取代基，合成并评估其抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。在 C-3 位置添加甲基导致活性增加。该系列中最有前途的化合物是2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-甲基-6-乙氧基-苯并[b ]呋喃，其在纳摩尔浓度下抑制癌细胞生长，并通过与秋水仙碱位点结合而与微管蛋白强烈相互作用。
• Bi(OTf) ₃ ‐Mediated (4+1) Annulation of α‐Sulfonyl <i>o</i> ‐Hydroxyacetophenones with α‐Hydroxy Arylketones to Access Sulfonyl 2‐Aroylbenzofurans
  作者：Meng‐Yang Chang、Kuan‐Ting Chen

  DOI：10.1002/adsc.202100143

  日期：2021.5.18

  AbstractIn this paper, a high‐yield, facile route for the scalable synthesis of sulfonyl 2‐aroylbenzofurans via a Bi(OTf)3‐mediated intermolecular double cyclocondensation of α‐sulfonyl o‐hydroxyacetophenones with substituted α‐hydroxy arylketones under mild open‐vessel reaction conditions is described. In the overall reaction, water is generated as the only byproduct. Various metal triflate‐promoted reactions and conditions are investigated for the efficient one‐pot (4+1) annulation reaction.magnified image
• A highly efficient ultrasound-promoted synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans via intramolecular C–C bond formation in ionic liquid[bmim]BF₄at room temperature
  作者：Nisha Yadav、Mohd. Kamil Hussain、Mohd. Imran Ansari、Puneet K. Gupta、Kanchan Hajela

  DOI：10.1039/c2ra22355d

  日期：——

  An efficient ultrasound-promoted synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans in the ionic liquid [bmim]BF4 at room temperature is reported. 5-exo-dig carbanion–yne intramolecular cyclization is mediated using anhydrous K3PO4 as a mild, inexpensive base under atmospheric conditions giving the title benzo[b]furans in excellent yields. Ionic liquid [bmim]BF4 has been used both as a reaction medium,

  据报道，在室温下，在离子液体[bmim] BF 4中超声有效地促进了2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃的合成。在大气条件下，使用无水K 3 PO 4作为温和且廉价的碱，可以介导5 -exo-dig Carbanion-yne分子内环化反应，从而以优异的收率得到标题为benzo [ b ]呋喃的化合物。离子液体[bmim] BF 4既用作反应介质，又用作形成CC键的催化剂。