(1R,8aS)-8,8-Dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol | 107972-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,8aS)-8,8-Dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,8aS)-8,8-dimethyl-2,3,4,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 107972-94-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: DSHWGTGZHUBIDA-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylcyclohexane 、 丙烯醛 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以18%的产率得到(1R,8aS)-8,8-Dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  顺序烯反应-II：具有角甲基的双环加合物的合成。原位oppenauer氧化”

  摘要：

  已经表明，顺序的烯反应脱嵌序列适用于2-和3-取代的亚甲基环烷烃。在2-萘烷或茚满衍生物中2-位的甲基被转化为角甲基。在这些反应中生成的氯甲基铝醇盐（即3和7）在过量丙烯醛存在下原位进行Oppenauer氧化，以高收率得到相应的酮。使用这些程序，在一锅中由4a制备了茚满酮8a，收率为60％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90585-x