(2R,3S)-3-((Z)-pent-2-en-1-yl)oxirane-2-carbaldehyde | 1026661-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-((Z)-pent-2-en-1-yl)oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(Z)-pent-2-enyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1026661-32-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PWJLOTJFMJIHCT-FBJRUSGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-((Z)-pent-2-en-1-yl)oxirane-2-carbaldehyde 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (4Z,7Z,10Z,12E,14E)-15-((2S,3S)-3-((Z)-pent-2-en-1-yl)oxiran-2-yl)pentadeca-4,7,10,12,14-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  促分解和组织再生性保护素硫键结合物的全合成

  摘要：

  源自二十二碳六烯酸的促分辨和组织再生性保护素硫苷-共轭物的立体定向全合成：16 R，17 S -PCTR1、16 R，17 S -PCTR2和16 R，17 S -PCTR3。实现。使用Sharpless催化不对称环氧化合成关键中间体16 S，17 S-环氧-Protectin甲酯，以在C16和C17处生成手性中心。Cs 2 CO 3促进的偶联提供了跳过的二炔中间体。谷胱甘肽，l-半胱氨酰甘氨酸和l的Wittig反应和环氧化物开环-半胱氨酸甲酯盐酸盐分别是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.020
• 作为产物：
  描述：

  (2S-trans)-3-<(Z)-pent-2-enyl>oxirane methanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,3S)-3-((Z)-pent-2-en-1-yl)oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  促分解和组织再生性保护素硫键结合物的全合成

  摘要：

  源自二十二碳六烯酸的促分辨和组织再生性保护素硫苷-共轭物的立体定向全合成：16 R，17 S -PCTR1、16 R，17 S -PCTR2和16 R，17 S -PCTR3。实现。使用Sharpless催化不对称环氧化合成关键中间体16 S，17 S-环氧-Protectin甲酯，以在C16和C17处生成手性中心。Cs 2 CO 3促进的偶联提供了跳过的二炔中间体。谷胱甘肽，l-半胱氨酰甘氨酸和l的Wittig反应和环氧化物开环-半胱氨酸甲酯盐酸盐分别是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.020

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development
  作者：J.S. Yadav、R. Somaiah、K. Ravindar、L. Chandraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.022

  日期：2008.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development, is described. Highlights of the strategy include the utilization of Sharpless asymmetric epoxidation, Yamaguchi lactonization and an olefin cross-metathesis as the key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。
• Concise Stereoselective Total Synthesis of (+)-Mueggelone
  作者：Dachepally Aravind Kumar、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1080/00397911.2011.624395

  日期：2013.4.18

  Abstract GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要图形抽象
• Synthesis of the 16<i>S</i>,17<i>S</i>-Epoxyprotectin Intermediate in the Biosynthesis of Protectins by Human Macrophages
  作者：Marius Aursnes、Jørn E. Tungen、Romain A. Colas、Iliyan Vlasakov、Jesmond Dalli、Charles N. Serhan、Trond V. Hansen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00574

  日期：2015.12.24

  protectin D1 (1). The human 15-lipoxygenase type I, via stereoselective processes and with docosahexaenoic acid as the substrate, enables the formation of this specialized pro-resolving lipid mediator. Herein, based on results from LC/MS-MS metabololipidomics, support is presented for the apprehended biosynthesis of 1 in human macrophages occurring via the intermediate 16S,17S-epoxyprotectin (5). Stereochemically

  n-3 多不饱和脂肪酸在急性炎症的消退阶段充当底物，用于生物合成专门的促消退脂质介质。一个主要的例子是 C22-二羟基-多不饱和脂肪酸保护素 D1 ( 1 )。人类 15-脂氧合酶 I 型通过立体选择性过程并以二十二碳六烯酸为底物，能够形成这种专门的促溶解脂质介质。在此，基于 LC/MS-MS 代谢脂质组学的结果，为人类巨噬细胞中通过中间体 16 S ,17 S -环氧保护素 ( 5 ) 发生的1生物合成提供了支持。使用 Katsuki–Sharpless 环氧化方案获得了立体化学纯的5，确定了 C16 和 C17 原子的手性、1 个Z选择性还原以及E和Z立体选择性 Wittig 反应。此外，还提供了有关非酶水解产物和 16 S ,17 S -环氧保护素 ( 5 )半衰期的信​​息。