1-(3-tert-butyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-2H-chromen-8-yl)urea | 1071964-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-tert-butyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-2H-chromen-8-yl)urea
• 英文别名: 1-[5-tert-butyl-2-(4-nitrophenyl)pyrazol-3-yl]-3-[5-(2-morpholin-4-ylethoxy)-2H-chromen-8-yl]urea
• CAS: 1071964-53-8
• 化学式: C₂₉H₃₄N₆O₆
• 分子量: 562.626
• InChiKey: KJEDDSMNNCNKCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Morpholinoethoxy)-2H-chromen-8-amine 、 3-叔丁基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-5-胺 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到1-(3-tert-butyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-2H-chromen-8-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Chromenylurea and Chromanylurea Derivatives as Anti-TNF-α agents that Target the p38 MAPK Pathway

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列1-芳基-3-(2H-色烯-5-基)脲和1-芳基-3-(色满-5-基)脲衍生物对脂多糖刺激的THP-1细胞中TNF-α产生抑制活性。活性最高的化合物40g能以0.033 μM的IC50值抑制TNF-α的释放，与BIRB796的效力相当（IC50 = 0.032 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules19022004

文献信息

• Short Synthesis of 1-(3-<i>tert</i>-Butyl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-2<i>H</i>-chromen-8-yl) Urea Derivatives
  作者：Xingzhou Li、Xinming Zhou、Zhibing Zheng、Wu Zhong、Junhai Xiao、Song Li

  DOI：10.1080/00397910902883603

  日期：2009.10.21

  efficient synthesis of 1-(3-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-2H-chromen-8-yl) urea derivatives (1a–c), a novel type of p38 MAPK inhibitors, is described. The Claisen thermal rearrangement of arylpropargyl ethers was employd as a key step to synthesize the chromene core. The solvent effect on the ratio of the resultant two isomers of Claisen thermal rearrangement, namely 2-methylbenzofuran

  摘要 1-(3-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-2H-chromen-8-yl) 尿素衍生物的快速高效合成(1a-c) 是一种新型的 p38 MAPK 抑制剂。芳基炔丙基醚的克莱森热重排被用作合成色烯核心的关键步骤。还研究了溶剂对克莱森热重排的所得两种异构体，即 2-甲基苯并呋喃和 2H-色烯的比例的影响。