(4S)-3-[(2S)-3-[4-(叔丁氧基)苯基]-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-1-氧代丙基]-2,2,5-三甲基-4-恶唑烷羧酸 | 920519-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-3-[(2S)-3-[4-(叔丁氧基)苯基]-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-1-氧代丙基]-2,2,5-三甲基-4-恶唑烷羧酸
• 英文名称: (4S,5R)-3-(N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-t-butyl-L-tyrosinyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: Fmoc-Tyr(tBu)-Thr(ψ^Me,Me pro)-OH；Fmoc-Tyr(tBu)-Ser(ψMe,MePro)-OH；Fmoc-Tyr(OtBu)-Thr(ψ^Me,Mepro)-OH；Fmoc-Tyr(tBu)-Thr(Ψ(Me,Me)pro)-OH；Fmoc-Tyr(tBu)-Thr(Psi(Me,Me)pro)-OH；(4S,5R)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 920519-31-9
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₇
• 分子量: 600.712
• InChiKey: JYSMURJYNLWZNY-RIGQTMPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Fmoc-Tyr(tBu)-Thr(psi(Me,Me)pro)-OH 是一种二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly-NovaSyn TGT resin 、 (4S)-3-[(2S)-3-[4-(叔丁氧基)苯基]-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-1-氧代丙基]-2,2,5-三甲基-4-恶唑烷羧酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 亚芴甲氧羰基半胱胺酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 生成 Cys-GDRYTFRWG-OH
  参考文献：
  名称：

  Oxo-ester Mediated Native Chemical Ligation: Concept and Applications

  摘要：

  A direct oxo-ester peptide ligation method has been developed. Through the use of an activated C-terminal para nitrophenyl ester (1), it is possible to achieve direct cysteine ligations (1 + 2 -> 4). Peptide substrates incorporating bulky C-terminal amino acids (1) can be accommodated with high reaction efficiency.

  DOI：

  10.1021/ja804993y