(2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-butanolide | 429691-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-butanolide
• 英文别名: benzyl N-[(3S,4R)-4-(hydroxymethyl)-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 429691-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: AXEHNZQXASQLSG-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-butanolide 在 ammonium hydroxide 、 jones' reagent 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-3-aminocarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从 L-天冬氨酸合成 (+)-生物素的关键中间体

  摘要：

  衍生自 L-天冬氨酸的 N-Cbz-3-氨基-4-丁内酯 4 与甲醛的醛醇反应立体选择性地得到反式二取代的 3-氨基-4-丁内酯 5。在对 5 的羟基进行保护后，酰胺化和氧化得到 β-取代的 L-天冬酰胺衍生物 6。在氢氧化钠存在下，用次氯酸钠对 6 进行霍夫曼重排，随后氢化得到三环内酯 11，其在二苄基化和硫代化，得到硫代内酯 2。它是合成 +)-生物素 (1) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20035
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-Cbz-3-氨基-Y-丁内酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  从 L-天冬氨酸合成 (+)-生物素的关键中间体

  摘要：

  衍生自 L-天冬氨酸的 N-Cbz-3-氨基-4-丁内酯 4 与甲醛的醛醇反应立体选择性地得到反式二取代的 3-氨基-4-丁内酯 5。在对 5 的羟基进行保护后，酰胺化和氧化得到 β-取代的 L-天冬酰胺衍生物 6。在氢氧化钠存在下，用次氯酸钠对 6 进行霍夫曼重排，随后氢化得到三环内酯 11，其在二苄基化和硫代化，得到硫代内酯 2。它是合成 +)-生物素 (1) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20035

文献信息

• A Novel Synthesis of a Key Intermediate for (+)-Biotin from L-Aspartic Acid
  作者：Masahiko Seki、Toshiaki Shimizu、Koichi Inubushi

  DOI：10.1055/s-2002-20035

  日期：——

  The aldol reaction of an N-Cbz-3-amino-4-butanolide 4, derived from L-aspartic acid, with formaldehyde gave the trans-disubstituted 3-amino-4-butanolide 5 stereoselectively. Following protection of the hydroxyl group of 5, amidation and oxidation provided the β-substituted L-asparagine derivative 6. The Hofmann rearrangement of 6 with sodium hypochlorite in the presence of sodium hydroxide and subsequent

  衍生自 L-天冬氨酸的 N-Cbz-3-氨基-4-丁内酯 4 与甲醛的醛醇反应立体选择性地得到反式二取代的 3-氨基-4-丁内酯 5。在对 5 的羟基进行保护后，酰胺化和氧化得到 β-取代的 L-天冬酰胺衍生物 6。在氢氧化钠存在下，用次氯酸钠对 6 进行霍夫曼重排，随后氢化得到三环内酯 11，其在二苄基化和硫代化，得到硫代内酯 2。它是合成 +)-生物素 (1) 的关键中间体。