(2S,3R)-3-aminocarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxybutanoic acid | 429691-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-aminocarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxybutanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(phenylmethoxymethoxymethyl)butanoic acid
• CAS: 429691-51-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₇
• 分子量: 416.431
• InChiKey: DCJQRYZXWRPVAG-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-aminocarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxybutanoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 1.83h， 以70%的产率得到(4R,5S)-1-benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxy-methylimidazolidin-2-one-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从 L-天冬氨酸合成 (+)-生物素的关键中间体

  摘要：

  衍生自 L-天冬氨酸的 N-Cbz-3-氨基-4-丁内酯 4 与甲醛的醛醇反应立体选择性地得到反式二取代的 3-氨基-4-丁内酯 5。在对 5 的羟基进行保护后，酰胺化和氧化得到 β-取代的 L-天冬酰胺衍生物 6。在氢氧化钠存在下，用次氯酸钠对 6 进行霍夫曼重排，随后氢化得到三环内酯 11，其在二苄基化和硫代化，得到硫代内酯 2。它是合成 +)-生物素 (1) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20035
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-butanolide 在 ammonium hydroxide 、 jones' reagent 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-3-aminocarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-4-benzyloxymethoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从 L-天冬氨酸合成 (+)-生物素的关键中间体

  摘要：

  衍生自 L-天冬氨酸的 N-Cbz-3-氨基-4-丁内酯 4 与甲醛的醛醇反应立体选择性地得到反式二取代的 3-氨基-4-丁内酯 5。在对 5 的羟基进行保护后，酰胺化和氧化得到 β-取代的 L-天冬酰胺衍生物 6。在氢氧化钠存在下，用次氯酸钠对 6 进行霍夫曼重排，随后氢化得到三环内酯 11，其在二苄基化和硫代化，得到硫代内酯 2。它是合成 +)-生物素 (1) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20035

文献信息

• A Novel Synthesis of a Key Intermediate for (+)-Biotin from L-Aspartic Acid
  作者：Masahiko Seki、Toshiaki Shimizu、Koichi Inubushi

  DOI：10.1055/s-2002-20035

  日期：——

  The aldol reaction of an N-Cbz-3-amino-4-butanolide 4, derived from L-aspartic acid, with formaldehyde gave the trans-disubstituted 3-amino-4-butanolide 5 stereoselectively. Following protection of the hydroxyl group of 5, amidation and oxidation provided the β-substituted L-asparagine derivative 6. The Hofmann rearrangement of 6 with sodium hypochlorite in the presence of sodium hydroxide and subsequent

  衍生自 L-天冬氨酸的 N-Cbz-3-氨基-4-丁内酯 4 与甲醛的醛醇反应立体选择性地得到反式二取代的 3-氨基-4-丁内酯 5。在对 5 的羟基进行保护后，酰胺化和氧化得到 β-取代的 L-天冬酰胺衍生物 6。在氢氧化钠存在下，用次氯酸钠对 6 进行霍夫曼重排，随后氢化得到三环内酯 11，其在二苄基化和硫代化，得到硫代内酯 2。它是合成 +)-生物素 (1) 的关键中间体。