6-bromobenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde | 19075-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-bromobenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-bromobenzothiophene-3-carbaldehyde；6-Bromobenzo[B]thiophene-3-carbaldehyde；6-bromo-1-benzothiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 19075-53-7
• 化学式: C₉H₅BrOS
• 分子量: 241.108
• InChiKey: PBCQAUIPFVKGOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  360.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromobenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzo[b]thiophen-3-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Potent BRAF kinase inhibitors based on 2,4,5-trisubstituted imidazole with naphthyl and benzothiophene 4-substituents

  摘要：

  The RAS-RAF-MEK-ERK pathway is hyperactivated in 30% of human cancers. BRAF is a serine-threonine kinase, belonging to this pathway that is mutated with high frequency in human melanoma and other cancers thus BRAF is an important therapeutic target in melanoma. We have designed inhibitors of BRAF based on 2,4,5-trisubstituted imidazoles with naphthyl and benzothiophene-4-substituents. Two compounds were discovered to be potent BRAF inhibitors: 1-(6-{2-[4-(2-dimethylamino-ethoxy) phenyl]-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-4-yl} benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanol (1i) with BRAF IC50 = 190 nM and with cellular GI(50) = 2100 nM, and 6-{2-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-5-pyridin-4-yl-3H-imidazol-4-yl}-naphthalen-1-ol (1q) with IC50 = 9 nM and GI(50) = 220 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.035
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到6-bromobenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzothiophene-based hydroxamic acids as potent and selective HDAC6 inhibitors

  摘要：

  一种含有3-[(4-羟基氨甲酰苯基)氨甲基]苯并噻吩的小型图书馆已制备完成，从中鉴定出三种具有高效和选择性的HDAC6抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc03295d

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040122001A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to compounds of formula (I) where R 1 to R 12 , —W—V—, —X—Y—, m and n have the values defined in claim 1, their preparation and use as pharmaceuticals. 1

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中R1至R12，—W—V—，—X—Y—，m和n的值如权利要求1中定义的，它们的制备和用作药物。
• PPAR激动剂及其在治疗老年痴呆及其他疾病中的用途
  申请人：上海怡立舍生物技术有限公司

  公开号：CN108250058B

  公开（公告）日：2022-02-11

  在本发明涉及的化合物为一种过氧化物酶体增殖活化受体(Peroxisome proliferator‑activated receptor，PPAR)伽马亚型(gamma)受体激动剂。此外，本发明阐述了包含该化合物的药物组分及制剂，及这类PPAR伽马型激动剂的用途。
• [EN] HETEROARYL PHOSPHINYL AND THIOPHOSPHINYL COMPOUNDS FOR REGULATION OF GLUCOSE, TRIGLYCERIDES, AND LDL/HDL LEVELS<br/>[FR] COMPOSES HETEROARYLE PHOSPHINYLE ET THIOPHOSPHINYLE UTILES DANS LA REGULATION DES TAUX DE GLUCOSE, TRIGLYCERIDES ET LDL/HDL
  申请人：QUATRX PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2005028488A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention provides phosphorus-containing compounds, pharmaceutical formulations comprising the compounds, and methods of administering the compounds to a subject, wherein the compounds are of the Formula I wherein A, B, D, L, Ar1, Ar2, Y1, Y2, Z1, Z2, E, F, G, X, U, V, R1, and R2 are as defined herein.

  该发明提供了含磷化合物、包含该化合物的药物配方以及将该化合物用于治疗受试者的方法，其中该化合物为公式I中的化合物，其中A、B、D、L、Ar1、Ar2、Y1、Y2、Z1、Z2、E、F、G、X、U、V、R1和R2如本文所定义。
• [EN] SELECTIVE HDAC6 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE HDAC6 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2016110541A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to selective Histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitors and compositions containing the same. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC6 provides a benefit, like a cell proliferative disease, an autoimmune or inflammatory disorder, a neurodegenerative disease, or a combination thereof, also are disclosed.

  本发明涉及选择性组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制剂和含有该抑制剂的组合物。还公开了治疗抑制HDAC6有益的疾病和病症的方法，例如细胞增殖性疾病，自身免疫或炎症性疾病，神经退行性疾病或其组合。
• [EN] COMPOUND AS PPAR AGONIST AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ EN TANT QU'AGONISTE PPAR ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 作为PPAR激动剂的化合物及其应用
  申请人：SHANGHAI ELIXIRIA BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019141229A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  涉及一种作为PPAR激动剂的化合物及其应用，涉及的化合物为一类新型过氧化物酶体增殖活化受体(Peroxisome proliferator-activated receptor，PPAR)γ受体激动剂，它们能抑制线粒体活性氧类的产生，并且其中多数可穿过血脑屏障。还包含该化合物的制药用途。