4-hydroxy-5,7-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde | 885381-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-hydroxy-5,7-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-formyl-8-hydroxy-1,3-dimethoxyanthraquinone；4-Hydroxy-5,7-dimethoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 885381-53-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: UHSSVXKALVMXMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,7-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 4-hydroxy-6,8-dimethoxyanthra[2,3-c]furan-1,5,10(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  缩合大黄素衍生物及其在合成稠合杂环金丝桃素衍生物中的适用性

  摘要：

  关于合成一类新的融合杂环金丝桃素衍生物的大黄素在 C(6) 和 C(7) 的双功能化进行了调查。以大黄素-6-甲醛为关键步骤的Marschalk型反应可以合成这种复杂的蒽醌衍生物。新合成的哒嗪酮融合金丝桃素衍生物具有令人满意的红移吸收最大值，使其成为进一步研究光动力疗法可能应用的有希望的候选者。此外，本文描述的大黄素双功能化策略为合成蒽醌衍生物提供了一条新途径，而这些衍生物很难通过其他方法获得。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500829
• 作为产物：
  描述：

  4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-hydroxy-5,7-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  缩合大黄素衍生物及其在合成稠合杂环金丝桃素衍生物中的适用性

  摘要：

  关于合成一类新的融合杂环金丝桃素衍生物的大黄素在 C(6) 和 C(7) 的双功能化进行了调查。以大黄素-6-甲醛为关键步骤的Marschalk型反应可以合成这种复杂的蒽醌衍生物。新合成的哒嗪酮融合金丝桃素衍生物具有令人满意的红移吸收最大值，使其成为进一步研究光动力疗法可能应用的有希望的候选者。此外，本文描述的大黄素双功能化策略为合成蒽醌衍生物提供了一条新途径，而这些衍生物很难通过其他方法获得。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500829

文献信息

• The Synthesis, Structural Study and Anticancer Activity Evaluation of Emodin Derivatives Containing Conjugative Groups
  作者：Wang Wen-Feng、Zhang Feng-Sen、Zhao Wen-Na、Bai Ze-Dong、Yang Hui-Jun、Shao Jing-Wei、Yuan Yao-Feng

  DOI：10.2174/1573406411309040008

  日期：2013.4.1

  Eight new emodin derivatives that contain large conjugative system have been synthesized and their anticancer activities also have been evaluated. The result shows that large conjugative system can not enhance the anticancer activities of emodin derivatives, but the introduction of an alkylating center can make emodin derivative effective against cancer cell lines. Compound 12 has the highest alkylating ability, but its anticancer activity is not remarkable, which indicates that there is not a direct correlation between the chemical reactivity of the alkylating agent and the toxic effects.

  合成了8个含有大共轭体系的大黄素类似物，并评价了它们的抗癌活性。结果表明，大共轭体系并不能提高大黄素类似物的抗癌活性，但引入烷基化中心可以使大黄素类似物对癌细胞系产生有效作用。化合物12具有最高的烷基化能力，但其抗癌活性并不显著，这表明烷基化剂的化学反应性与毒性效应之间没有直接的相关性。
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• Condensed Emodin Derivatives and Their Applicability for the Synthesis of a Fused Heterocyclic Hypericin Derivative
  作者：Mario Waser、Heinz Falk

  DOI：10.1002/ejoc.200500829

  日期：2006.3

  on the bifunctionalization of emodin at C(6) and C(7) with respect to the synthesis of a new class of fused heterocyclic hypericin derivatives were undertaken. The synthesis of such complex anthraquinone derivatives is possible by applying a Marschalk-type reaction with emodin-6-carbaldehyde as the key step. The newly synthesized pyridazinone-fused hypericin derivative possesses a satisfying bathochromically

  关于合成一类新的融合杂环金丝桃素衍生物的大黄素在 C(6) 和 C(7) 的双功能化进行了调查。以大黄素-6-甲醛为关键步骤的Marschalk型反应可以合成这种复杂的蒽醌衍生物。新合成的哒嗪酮融合金丝桃素衍生物具有令人满意的红移吸收最大值，使其成为进一步研究光动力疗法可能应用的有希望的候选者。此外，本文描述的大黄素双功能化策略为合成蒽醌衍生物提供了一条新途径，而这些衍生物很难通过其他方法获得。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)