6-溴苯并噻酚 | 17347-32-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 6-溴苯并噻酚
• 中文别名: 6-溴苯并噻吩；6-溴苯并[b]噻吩
• 英文名称: 6-bromobenzothiophene
• 英文别名: 6-bromobenzo[b]thiophene；6-bromo-1-benzothiophene
• CAS: 17347-32-9
• 化学式: C₈H₅BrS
• 分子量: 213.098
• InChiKey: OQIMJOXSDVGEBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.0 to 60.0 °C
• 沸点：
  140°C/30mmHg(lit.)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319,H413
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

用途

6-溴苯并噻酚常温常压下为白色或淡黄色固体，广泛应用于药物分子和生物活性分子的合成，并可用于化学学科实验研究。

合成方法

将0.5 mmol 的6-溴苯并噻吩-2-羧酸、0.05 mmol 的碳酸银以及0.025 mmol 的乙酸溶解在1.0 mL 二甲基亚砜中，混合物在120℃下搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，然后用2 mL 1 M 盐酸溶液淬灭反应。通过乙酸乙酯提取水相，并使用无水硫酸钠干燥合并的有机层。过滤除去干燥剂后，在减压条件下除去溶剂即可得到目标产物分子——6-溴苯并噻酚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴苯并噻酚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-6-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物与有机棉的对映选择性加氢芳基化或加氢烯基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方案，用于有机硼烷对苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢芳基化和加氢烯基化反应。铑（I）预催化剂和手性二烯配体的组合构成了催化体系，该体系能够以高收率和高对映选择性轻松合成2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。该不对称氢芳基化与下游烷基化的合并以非对映异构的方式提供了包含两个具有高对映选择性的连续的季立体中心的2，3-二氢苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04114
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-溴苯腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 amalgamated zinc 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-溴苯并噻酚
  参考文献：
  名称：

  Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2624,2628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of indiacen A using a practical one-pot reaction: Promoted by a key waste product, and its utility in natural products synthesis
  作者：Lihua Wang、Ting Lei、Fusheng Wang、Shizhi Jiang、Guiyang Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152822

  日期：2021.3

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  作者：Martin B. Johansen、Oliver R. Gedde、Thea S. Mayer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01117

  日期：2020.6.5

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• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

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• <i>trans</i> ‐Selective Aryldifluoroalkylation of Endocyclic Enecarbamates and Enamides by Nickel Catalysis
  作者：Chang Xu、Ran Cheng、Yun‐Cheng Luo、Ming‐Kuan Wang、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202008498

  日期：2020.10.12

  compounds remains an unsolved issue. Reported here is a nickel‐catalyzed trans‐selective dicarbofunctionalization of N‐Boc‐2‐pyrroline and N‐Boc‐2‐azetine, a class of endocyclic enecarbamates previously unexplored for transition metal catalyzed dicarbofunctionalization. The reaction can be extended to six‐ and seven‐membered endocyclic enamides. A variety of arylzinc reagents and bromodifluoroacetate

  限制环状烯烃2-吡咯啉和2-氮杂环丁烷二甲磺酰化的有效方法受到限制。特别地，内环烯氨基甲酸酯的二碳官能化以实现氟化化合物仍然是未解决的问题。这里报道的是N ‐ Boc ‐2‐吡咯啉和N的镍催化的反选择双碳官能化‐Boc‐2–氮杂环丁烷，一类以前尚未开发用于过渡金属催化双碳官能化的内环烯氨基甲酸酯。该反应可扩展至六元和七元环内酰胺。各种芳基锌试剂和溴代二氟乙酸盐及其衍生物进行反应，可直接有效地获得一系列含有吡咯烷和氮杂环丁烷的氟化氨基酸和寡肽，它们可能在生命科学中得到应用。
• [EN] BICYCLIC HYDROXAMIC ACIDS USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES BICYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ HISTONE DÉSACÉTYLASE CHEZ LE MAMMIFÈRE
  申请人：KANCERA AB

  公开号：WO2017108282A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A compound of formula (Ia) or (Ib) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is an inhibitor of a histone deacetylase, and as such is useful in terepy, e.g. in the treatment of autoimmune disorders, mental disorders, neurodegenerative disorders, and hyperproliferative disorders.

  化合物的化学式（Ia）或（Ib）或其药学上可接受的盐。该化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗自身免疫性疾病、精神障碍、神经退行性疾病和过度增生性疾病等方面非常有用。