3-(4-chloro-2-nitrophenylthio)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole | 1346164-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-2-nitrophenylthio)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-Chloro-2-nitrophenyl)sulfanyl-1-methyl-2-phenylindole
• CAS: 1346164-91-7
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 394.881
• InChiKey: KEMBIKPJCKZMFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二硝基-4,4-二氯二苯二硫 、 二甲基-(2-苯基乙炔-苯基)-酰胺 在 碘 、 铁粉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-(4-chloro-2-nitrophenylthio)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铁促进的碘介导的N，N-二甲基-2-炔基苯胺与二硫化物或二硒化物的亲电子环化

  摘要：

  通过碘介导的2-炔基苯胺衍生物与二硫化物或二硒化物的亲电子环化反应，已经开发出N-甲基-3-硫属元素吲哚的有效合成方法。在碘和铁的存在下，各种2-炔基苯胺与众多的二硫化物或二硒化物选择性地进行亲电子环化反应，从而以中等至极好的收率得到相应的3-亚磺基吲哚和3-亚硒基吲哚。值得注意的是，铁可以促进反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100349

文献信息

• Iron-Facilitated Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of N,N-Dimethyl-2-alkynylanilines with Disulfides or Diselenides
  作者：Hui-Ai Du、Ri-Yuan Tang、Chen-Liang Deng、Yan Liu、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100349

  日期：2011.10

  synthesis of N-methyl-3-chalcogeno-indoles has been developed via iodine-mediated electrophilic annulation reactions of 2-alkynylaniline derivatives with disulfides or diselenides. In the presence of iodine and iron, a variety of 2-alkynylanilines selectively underwent the electrophilic annulation with numerous disulfides or diselenides leading to the corresponding 3-sulfenylindoles and 3-selenenylindoles

  通过碘介导的2-炔基苯胺衍生物与二硫化物或二硒化物的亲电子环化反应，已经开发出N-甲基-3-硫属元素吲哚的有效合成方法。在碘和铁的存在下，各种2-炔基苯胺与众多的二硫化物或二硒化物选择性地进行亲电子环化反应，从而以中等至极好的收率得到相应的3-亚磺基吲哚和3-亚硒基吲哚。值得注意的是，铁可以促进反应。