二甲基-(2-苯基乙炔-苯基)-酰胺 | 54655-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二甲基-(2-苯基乙炔-苯基)-酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(phenylethynyl)aniline；N,N-dimethyl-2-(phenylethynyl)benzeneamine；Dimethyl-(2-phenylethynyl-phenyl)-amine
• CAS: 54655-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: OTNXMZOHUOOUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基-(2-苯基乙炔-苯基)-酰胺 在 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-甲基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过Ag催化2-炔基硫代（硒代）苯甲醚和2-炔基二甲基苯胺的环化/去甲基化反应合成2-取代的苯硫基（硒代）苯并吲哚

  摘要：

  在这里，我们已经成功地开发了一种通过Ag介导的环化/去甲基化过程来构建苯并硫代（硒基）苯和吲哚的有效方案。在温和的反应条件下，以较低的催化剂负载量，获得了各种优良的产率，获得了各种2-取代的苯并硫代（硒代）苯并吲哚。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换实验的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001465
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二甲基-(2-苯基乙炔-苯基)-酰胺
  参考文献：
  名称：

  Position of Substitution: A Facile Way to Tune the Spectroscopic Properties of Dimethylamino-Substituted Arylene-Ethynylenes

  摘要：

  通过 Sonogashira 偶联反应合成了一系列二甲基氨基取代的芳基乙炔，并通过 1H、13C NMR、UV-Vis、荧光、HRMS 和理论计算等方法对其进行了表征。研究和讨论了芳基乙炔中二甲基氨基的不同位置对光谱特性的影响。在二甲基氨基位于正交位置的芳基乙炔中观察到了最短的吸收最大值、最大的斯托克斯偏移和最高的荧光效率。

  DOI：

  10.3184/174751915x14383380888501

文献信息

• Metal‐Free and <i>syn</i> ‐Selective Hydrohalogenation of Alkynes through a Pseudo‐Intramolecular Process
  作者：Haruyasu Asahara、Yusuke Mukaijo、Kengo Muragishi、Kento Iwai、Akitaka Ito、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.202101134

  日期：2021.11.15

  syn-selective hydrochlorination upon heating with hydrochloric acid through a pseudo-intramolecular process. This reaction is initiated by formation of anilinium salt, which facilitates the efficient electrophilic addition because of the spatial proximity of the reagents. In this reaction, overaddition is not observed.

  乙炔基苯胺的炔烃部分通过伪分子内过程与盐酸一起加热，有效地进行无金属和顺式选择性氢氯化。该反应由苯胺盐的形成引发，由于试剂在空间上接近，这有利于有效的亲电加成。在该反应中，未观察到过量添加。
• Metal-Free Synthesis of 3-Sulfenylindoles via an Iodine-Mediated Electrophilic Cyclisation of 2-Alkynylanilines with Disulfides
  作者：Li-Ming Tao、Wen-Qi Liu、Yun Zhou、Ai-Tao Li

  DOI：10.3184/174751912x13467835639963

  日期：2012.11

  An efficient and metal-free method was developed to synthesise 3-sulfenylindoles via the iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanilines with disulfides. In the presence of I₂, various 3-sulfenylindoles were obtained in moderate to high yields.

  通过碘介导的 2-炔基苯胺与二硫化物的亲电环化反应，开发了一种合成 3-亚磺酰基吲哚的高效无金属方法。在 I2 的存在下，以中等到较高的产率获得了各种 3-亚磺酰基吲哚。
• Synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles by cascade annulation of 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c7ob00366h

  日期：——

  Divergent synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles from 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines and sulfonyl hydrazides has been described.

  从2-炔基-N,N-二烷基苯胺和磺酰肼合物中合成N-烷基-3-磺酰基吲哚和N-烷基-3-硫基吲哚的分歧合成已被描述。
• Synthesis of 3-Sulfenyl- and 3-Selenylindoles by the Pd/Cu-Catalyzed Coupling of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-iodoanilines and Terminal Alkynes, Followed by <i>n</i>-Bu₄NI-Induced Electrophilic Cyclization
  作者：Yu Chen、Chul-Hee Cho、Feng Shi、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo9014003

  日期：2009.9.4

  palladium/copper-catalyzed crossing coupling of N,N-dialkyl-ortho-iodoanilines and terminal alkynes and subsequent electrophilic cyclization of the resulting N,N-dialkyl-ortho-(1-alkynyl)anilines with arylsulfenyl chlorides or arylselenyl chlorides. The presence of a stoichiometric amount of n-Bu4NI is crucial to the success of the electrophilic cyclization. A variety of 3-sulfenyl- and 3-selenylindole derivatives

  3-亚硫基-和 3-硒基吲哚可通过两步法合成，包括钯/铜催化的N , N - 二烷基-邻 -碘苯胺和末端炔烃的交叉偶联以及随后所得N , N - 的亲电环化二烷基-邻-(1-炔基)苯胺与芳基硫基氯或芳基硒基氯。存在化学计量的n -Bu 4NI 对于亲电环化的成功至关重要。各种带有烷基、乙烯基、芳基和杂芳基取代基的 3-亚苯基和 3-硒基吲哚衍生物已经以良好到极好的产率（高达 99%）制备。通过使用N，N-二苄基-邻-碘苯胺，已成功制备了3-硫基-N - H-吲哚。此外，3-磺酰基-和3-亚磺酰基吲哚也已通过相应的3-亚磺酰基吲哚的轻松氧化成功制备。
• Copper-Catalyzed Three-Component Carboamination of Arynes: Expeditious Synthesis of <i>o</i>-Alkynyl Anilines and <i>o</i>-Benzoxazolyl Anilines
  作者：Sheng-Li Niu、Jiangtao Hu、Kuicheng He、Ying-Chun Chen、Qing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01427

  日期：2019.6.7

  reaction conditions, the nucleophiles in this transformation can be extended from terminal alkynes to benzoxazoles. These procedures provide a modular and facile approach to o-alkynyl anilines and o-benzoxazolyl anilines from easily available substrates in only one step.

  已经开发了原位形成的芳烃，末端炔烃和O-苯甲酰基羟胺的铜催化三组分反应。通过调节反应条件，该转化中的亲核试剂可以从末端炔烃延伸至苯并恶唑。这些步骤提供了一种模块化且简便的方法，仅需一步即可从容易获得的底物中获得邻炔基苯胺和邻苯并恶唑基苯胺。