1,4-dibutyl-2,3-bis(methoxycarbonyl)-9,10-dihydroanthracene | 910301-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dibutyl-2,3-bis(methoxycarbonyl)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: Dimethyl 1,4-dibutyl-9,10-dihydroanthracene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 910301-81-4
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: ACEJWXMOLJBPQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibutyl-2,3-bis(methoxycarbonyl)-9,10-dihydroanthracene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,4-dibutyl-2,3-bis(2-heptynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  制备戊烯和萘并萘的同构方法

  摘要：

  多取代戊烯，例如1,2,3,4,6,8,9,10,11,13-十取代戊烯（I型），1,2,3,4,6,13六取代戊烯（I型） II），1,2,3,4-四取代戊烯（III型）和2,3-二取代戊烯（IV型），1,2,3,4,6,11-六取代萘并烷（V型）1通过同源法制备1,2,3,4-四取代萘并（2），2,3-二取代萘并（7）。同源方法涉及使用过渡金属，例如Zr和Rh，通过二炔和金属环戊二烯将邻苯二甲酸酯衍生物转化为两个扩环的邻苯二甲酸酯衍生物。为了形成III型和IV型的并五苯以及VII型的萘并，将三甲基甲硅烷基取代的二炔用于茂茂锆介导的环化反应。在环化之后消除三甲基甲硅烷基基团在戊烯或萘并蒽上提供未取代的位置。1,4,6,8,9,10,11,13-八乙基-2,3-双（甲氧基羰基）并五苯的结构（通过X射线分析确定9a）和8,9,10,11-四乙基-2,3-双（甲氧基羰基）-1,4,6,13-​

  DOI：

  10.1021/jo060923y
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(dihept-2-yn-1-yl)benzene 、 丁炔二酸二甲酯 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到1,4-dibutyl-2,3-bis(methoxycarbonyl)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  制备戊烯和萘并萘的同构方法

  摘要：

  多取代戊烯，例如1,2,3,4,6,8,9,10,11,13-十取代戊烯（I型），1,2,3,4,6,13六取代戊烯（I型） II），1,2,3,4-四取代戊烯（III型）和2,3-二取代戊烯（IV型），1,2,3,4,6,11-六取代萘并烷（V型）1通过同源法制备1,2,3,4-四取代萘并（2），2,3-二取代萘并（7）。同源方法涉及使用过渡金属，例如Zr和Rh，通过二炔和金属环戊二烯将邻苯二甲酸酯衍生物转化为两个扩环的邻苯二甲酸酯衍生物。为了形成III型和IV型的并五苯以及VII型的萘并，将三甲基甲硅烷基取代的二炔用于茂茂锆介导的环化反应。在环化之后消除三甲基甲硅烷基基团在戊烯或萘并蒽上提供未取代的位置。1,4,6,8,9,10,11,13-八乙基-2,3-双（甲氧基羰基）并五苯的结构（通过X射线分析确定9a）和8,9,10,11-四乙基-2,3-双（甲氧基羰基）-1,4,6,13-​

  DOI：

  10.1021/jo060923y

文献信息

• 1,4‐Dehydrogenation with a Two‐Coordinate Cyclic (Alkyl)(amino)silylene
  作者：Taichi Koike、Tomoyuki Kosai、Takeaki Iwamoto

  DOI：10.1002/chem.201901407

  日期：2019.7.11

  Cyclic (alkyl)(amino)silylene (CAASi) 1 has been found to successfully dehydrogenate 1,4‐dihydroaromatic compounds containing various substituents to afford the corresponding aromatic compounds. The observed high substrate generality proves 1 to be a potential 1,4‐dehydrogenation reagent for organic compounds. For the reaction with 9,10‐dimethyl‐9,10‐dihydroanthracene, silylene 1 activated not only

  已发现环状（烷基）（氨基）亚甲硅烷基（CAASi）1成功地将含有各种取代基的1,4-二氢芳族化合物脱氢，得到相应的芳族化合物。所观察到的高底物通用性证明1是一种潜在的有机化合物1,4-脱氢试剂。对于与9,10-二甲基-9,10-二氢蒽的反应，甲硅烷基1不仅激活了苄基C-H键，而且还激活了芳族C-H键，生成了硅ph烯衍生物，这是硅烯前所未有的反应。CAASi 1与9,10-二氢蒽和1,4-环己二烯反应的实验和计算研究结果与CAASi 1,4-脱氢的观点一致1主要通过逐步吸氢机理进行。