4-methoxycarbonyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran | 154073-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: Methyl 5-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 154073-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: RGVISWXNRQNGNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (5-phenylfuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  硅基1,3-消除及其在活化烯烃和炔烃中的[3 + 2]环加成反应获得羰基乙炔的新途径：二氢呋喃和四氢呋喃的一步合成

  摘要：

  简单的芳基取代的羰基内酯通过在温和和中性条件下由氟离子促进的氯甲基三甲基甲硅烷基（α-芳基）甲基醚的硅基1,3-消除反应生成，从而可以通过[ 3 + 2]环加成活化多个π键，例如α，β-不饱和烯烃和炔烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73820-2
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 4-methoxycarbonyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解中具有微波作用的外部羧甲基取代基

  摘要：

  提出了含有外部羧甲基取代基的二烯烃底物的闭环易位。通过微波辐射使反应得以实现，从而大大提高了产率和转化率。该反应导致羧甲基取代的二氢吡咯，二氢呋喃和环戊烯的形成。在某些情况下，吡咯通过进一步原位氧化形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00083-2

文献信息

• Chemo-Enzymatic Metathesis/Aromatization Cascades for the Synthesis of Furans: Disclosing the Aromatizing Activity of Laccase/TEMPO in Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Caterina Risi、Fei Zhao、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.9b02452

  日期：2019.8.2

  The unprecedented Trametes versicolor laccase/TEMPO-catalyzed aromatization of 2,5-dihydrofurans to furans is described. A variety of furan derivatives have been synthesized in moderate to high conversions (21–99%) and yields (20–76%) under mild reaction conditions. This work reveals the aromatization ability of the Trametes versicolor laccase/TEMPO system in synthesizing oxygen-containing heterocycles

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。
• Copper-catalyzed 1,4-protosilylation and 1,4-protoborylation of enynic orthoesters for synthesis of functionalized 2,3-allenoates
  作者：Qi Li、Zi-Lu Wang、Yun-He Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108150

  日期：2023.1

  Herein, copper-catalyzed 1,4-protosilylation and 1,4-protoborylation of enynic orthoesters have been developed. The enynic orthoesters as precursors of unstable enynic esters were applied to produce the functionalized 2,3-allenoate products. Meanwhile, the asymmetric 1,4-protosilylation of enynic orthoesters with PhMe2Si-Bpin was also studied. The chiral monopyridine imidazoline ligand was efficient

  在此，开发了铜催化的烯炔原酸酯的 1,4-原甲硅烷基化和 1,4-原硼基化。烯炔原酸酯作为不稳定烯炔酯的前体，被用来生产功能化的2,3-联烯酸酯产品。同时，还研究了烯炔原酸酯与PhMe 2 Si-Bpin的不对称1,4-原甲硅烷基化反应。手性单吡啶咪唑啉配体可有效提供具有高对映选择性的不对称1,4-原甲硅烷基化产物。
• Microwave enabled external carboxymethyl substituents in the ring-closing metathesis
  作者：Cangming Yang、William V. Murray、Lawrence J. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00083-2

  日期：2003.2

  carboxymethyl substituent is presented. The reaction is enabled through microwave irradiation allowing greatly enhanced yields and conversion rates. The reaction results in the formation of carboxymethyl substituted dihydropyrroles, dihydrofurans, and cyclopentenes. In certain cases, pyrroles are formed through further in situ oxidation.

  提出了含有外部羧甲基取代基的二烯烃底物的闭环易位。通过微波辐射使反应得以实现，从而大大提高了产率和转化率。该反应导致羧甲基取代的二氢吡咯，二氢呋喃和环戊烯的形成。在某些情况下，吡咯通过进一步原位氧化形成。
• New access to carbonyl ylides by the silicon-based 1,3-elimination and their [3 + 2] cycloadditions to activated alkenes and alkynes: One-step synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans
  作者：Makoto Hojo、Masakazu Ohkuma、Naruyasu Ishibashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73820-2

  日期：1993.9

  Simple aryl-substituted carbonyl ylides are generated by the silicon-based 1,3-elimination of chloromethyl trimethylsilyl(α-aryl)methyl ethers promoted by flouride ion under mild and neutral conditions which provide an one-step synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans via [3 + 2] cycloadditions to activated multiple π-bonds such as α,β-unsaturated alkenes and alkynes.

  简单的芳基取代的羰基内酯通过在温和和中性条件下由氟离子促进的氯甲基三甲基甲硅烷基（α-芳基）甲基醚的硅基1,3-消除反应生成，从而可以通过[ 3 + 2]环加成活化多个π键，例如α，β-不饱和烯烃和炔烃。