N-1-[(1S)-1-benzoyl-2-methylpropyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetamide | 281194-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-1-[(1S)-1-benzoyl-2-methylpropyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetamide
• CAS: 281194-60-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: SDTYQVSTVZDBPL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-[(1S)-1-benzoyl-2-methylpropyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(6S)-6-isopropyl-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  由具有1,2,3,6-四氢吡嗪-2-一结构的α，β-（Z）-二氢氢化物衍生物不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  手性（Ž）-α，β-didehydroamino酸（DDAA）衍生物14，15和16是从所获得的新的手性iminic环状甘氨酸模板与1,2,3,6- tetrahydropyrazin -2-酮结构10通过与羰基缩合化合物，Eschenmoser盐和Bredereck试剂。使用Heck烯化和乙烯基亲核取代，二氢丙氨酸衍生物15和烯胺酮16可以得到DDAA衍生物14。这些DDAA衍生物14和15 进行非对映选择性环丙烷化，1，3-偶极和Diels-Alder环加成反应，水解后得到相应的环状和双环α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00553-1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-glycine-pivalic acid mixed anhydride 、 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-1-phenyl-1-butanone hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-1-[(1S)-1-benzoyl-2-methylpropyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  由具有1,2,3,6-四氢吡嗪-2-一结构的α，β-（Z）-二氢氢化物衍生物不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  手性（Ž）-α，β-didehydroamino酸（DDAA）衍生物14，15和16是从所获得的新的手性iminic环状甘氨酸模板与1,2,3,6- tetrahydropyrazin -2-酮结构10通过与羰基缩合化合物，Eschenmoser盐和Bredereck试剂。使用Heck烯化和乙烯基亲核取代，二氢丙氨酸衍生物15和烯胺酮16可以得到DDAA衍生物14。这些DDAA衍生物14和15 进行非对映选择性环丙烷化，1，3-偶极和Diels-Alder环加成反应，水解后得到相应的环状和双环α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00553-1

文献信息

• Chiral (Z)-α,β-didehydroamino acid derivatives from a new chiral glycine equivalent with a 1,2,3,6-tetrahydropyrazin-2-one structure: applications to the synthesis of 1-aminocyclopropanecarboxylic acids and bicyclic α-amino acids
  作者：Tomás Abellán、Carmen Nájera、José M Sansano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00023-9

  日期：2000.3

  The new chiral glycine equivalent 9, easily obtained from(+)-alpha-aminoisovalerophenone and glycine, afforded chiral (Z)-alpha,beta-didehydroamino acid (DDAA) derivatives 13 and 14 with a 1,2,3,6-tetrahydropyrazin-2-one structure. Compounds 13 and 14 were synthesised by reaction of 9 with Eschenmoser's salt and by condensation reactions with aldehydes or acetone under PTC conditions, respectively. The diastereoselective cyclopropanation of 14, followed by hydrolysis, furnished (-)-allo-norcoronamic acid with high ee, whilst diastereoselective Diels-Alder reaction of dienophile 13 and cyclopentadiene afforded, after double bond hydrogenation and hydrolysis, (-)-2-aminonorbornane-2-carboxylic acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.