二苯胺-D6 | 99234-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯胺-D6
• 英文名称: diphenylamine-2,4,6,2',4',6'-d₆
• 英文别名: diphenylamine-d₆；diphenylamine-2,2′,4,4′,6,6′-d6；Diphenyl-2,2',4,4',6,6'-D6-amine；2,4,6-trideuterio-N-(2,4,6-trideuteriophenyl)aniline
• CAS: 99234-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 175.178
• InChiKey: DMBHHRLKUKUOEG-MWJWXFQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 - 55°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 、 二苯胺-D6 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(E)-N-(4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)phenyl-2,6-d₂)benzen-2,4,6-d₃-amine
  参考文献：
  名称：

  硼催化 1,3-二烯与芳胺的加氢芳基化

  摘要：

  共轭二烯的催化加氢芳基化反应是在温和的反应条件下使用三（五氟苯基）硼烷作为路易斯酸催化剂实现的。这个新协议显示了空间位阻苯胺衍生物的高度区域选择性功能化的广泛底物范围。实验和广泛的密度泛函理论机理研究表明，残留水和 B(C 6 F 5 ) 3的络合物在共轭二烯的芳基辅助质子化中起着至关重要的作用，形成烯丙基阳离子中间体，诱导芳烃的亲电芳香取代。苯胺底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03457
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 1,10-菲罗啉 、 重水 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到二苯胺-D6
  参考文献：
  名称：

  钯通过烯烃催化二芳基胺与烯烃的环化反应。H激活：直接访问N-Arylindoles

  摘要：

  已发现二芳基胺和烯烃之间的钯催化的脱氢偶联反应可用于合成取代的吲哚。这种分子间环化方法首次引入了容易获得的烯烃，从而消除了对任何其他导向基团的需要。一个邻 palladation，烯烃配位，和β-迁徙插入序列已经提出了产生的olefinated中间体，其被发现产生预期的吲哚部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201406284

文献信息

• Scalable and selective deuteration of (hetero)arenes
  作者：Wu Li、Jabor Rabeah、Florian Bourriquen、Dali Yang、Carsten Kreyenschulte、Nils Rockstroh、Henrik Lund、Stephan Bartling、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Aiwen Lei、Matthias Beller

  DOI：10.1038/s41557-021-00846-4

  日期：2022.3

  phenols, indoles and other heterocycles, using inexpensive D2O under hydrogen pressure. This methodology represents an easily scalable deuteration (demonstrated by the synthesis of deuterium-containing products on the kilogram scale) and the air- and water-stable catalyst enables efficient labelling in a straightforward manner with high quality control.

  同位素标记，特别是氘代，是开发新药的重要工具，特别是用于代谢物的鉴定和定量。为此，已经开发了许多有效的方法，允许小规模合成选择性氘代化合物。由于氘代化合物作为活性药物成分的发展，人们对可扩展的氘代方法越来越感兴趣。工业环境中大规模氘标记方法的开发需要可靠、稳健和可扩展的技术。在这里，我们展示了通过将纤维素与丰富的铁盐结合制备的纳米结构铁催化剂，允许使用廉价的 D2 O 在氢气压力下。这种方法代表了一种易于扩展的氘化（通过在千克规模上合成含氘产品来证明），并且空气和水稳定的催化剂能够以直接的方式进行有效的标记，并具有高质量的控制。
• Doak, Wesley A.; Knessl, Charles; Labaziewicz, Henryk, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3371 - 3373
  作者：Doak, Wesley A.、Knessl, Charles、Labaziewicz, Henryk、O'Connor, Sally E.、Pup, Liviu、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CN116082109
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——