benzyl N-benzyloxycarbonyl-β-bromo-L-alaninate | 95416-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzyloxycarbonyl-β-bromo-L-alaninate
• 英文别名: 2-bromo-N-benzyloxycarbonyl-L-alanine benzyl ester；benzyl (2R)-3-bromo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 95416-51-6
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₄
• 分子量: 392.249
• InChiKey: UQNPTPOOAIURSU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-benzyloxycarbonyl-β-bromo-L-alaninate 、 (R)-benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-mercaptopropanoate 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到dibenzyl (2R,6R)-N²-(benzyloxycarbonyl)-N⁶-(tert-butoxycarbonyl)-lanthionate
  参考文献：
  名称：

  通过β-溴丙氨酸衍生物高效合成不同保护的羊毛硫氨酸

  摘要：

  羊毛硫氨酸，硫醚连接的丙氨酸，在 pH 8.5 的相转移条件下很容易从不同保护的 β-溴丙氨酸和半胱氨酸衍生物中获得。未观察到起始材料或产物的外消旋或消除。碱敏感的保护基团，例如 Fmoc 基团，也与该程序兼容，因此可以方便地合成正交保护的羊毛硫氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300336
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl 4-O-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate 在 三氯溴甲烷 作用下， 生成 benzyl N-benzyloxycarbonyl-β-bromo-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Manipulation of the cabboxyl groups of α-amino-acids and peptides using radical chemistry based on esters of -hydroxy-2-thiopyridone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86053-1

文献信息

• Efficient Synthesis of S-Linked Glycopeptides in Aqueous Solution by a Convergent Strategy
  作者：Xiangming Zhu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.200305163

  日期：2004.2.20

  In naturally occurring glycopeptides and glycoproteins the glycan residues generally possess N- and O-linkages to the peptide backbone. Here we report the synthesis of the corresponding S-linked glycopeptides by a convergent strategy to provide compounds which should be quite stable to glycosidases. To this end, peptides that contain beta-bromoalanine and gamma-bromohomoalanine were generated either

  在天然存在的糖肽和糖蛋白中，聚糖残基通常具有与肽主链的N-和O-键。在这里，我们报告了通过收敛策略合成相应的S-连接糖肽，以提供对糖苷酶应相当稳定的化合物。为此，分别通过丝氨酸和高丝氨酸残基的溴化或通过相应氨基酸的标准连接直接产生含有β-溴丙氨酸和γ-溴高丙氨酸的肽。通过已知方法制备了O-乙酰基保护的GalNAc，GlcNAc和乳糖的1-硫代糖。在含有TBAHS和NaHCO（3）的乙酸乙酯/水两相系统中，或在由DMF /水组成且含有NaHCO（3）的单相系统中，硫糖与这些肽的反应，可以干净，几乎定量地得到所需的S-连接糖肽。该反应对于O-未保护的1-硫代糖也很好地起作用。
• 一种带酸性自稳定接头的抗体-药物偶联物
  申请人：四川百利药业有限责任公司

  公开号：CN108452321B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明提供了一种特殊的亲水酸性稳定接头—药物偶联物，由于酸性稳定接头的引入，与较低载药量的偶联物相比，偶联物也可具有较高的载药量(即，每个靶向试剂更高数量的亲水性药物接头)，同时保留希望的PK性质并且在体内具有相同或更好的活性。
• Allene transfer reactions. A new synthesis of terminal allenes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Amit Basak

  DOI：10.1039/c39840001284

  日期：——

  Alkyl radicals, produced from alkyl bromides and iodides, react smoothly with triphenylprop-2-ynylstannane to provide terminal allenes; this new reaction has been applied to a simple and stereospecific synthesis of the naturally occurring allenic amino-acid, S-2-aminohexa-4,5-dienoic acid.

  由烷基溴化物和碘化物产生的烷基自由基与三苯基丙-2-炔基锡烷平稳地反应，以提供末端异戊烯；该新反应已用于天然存在的烯丙酸S -2-氨基六-4,5-二烯酸的简单立体定向合成。
• Synthesis of α-S-linked glycopeptides in water containing solution
  作者：Xiangming Zhu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01465-5

  日期：2003.8

  alpha-Thiols of N-acetylglucosamine and of N-acetylgalactosamine react with beta-bromoalanine containing peptides at pH 8.5 under phase transfer conditions or, alternatively, in aqueous DMF, cleanly to alpha-S-linked glycopeptides. Thus, mimetics of important O-glycopeptides can be readily prepared. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.