(E,E)-diethyl 2,2-bis(p-methoxycinnamyl)malonate | 1363131-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E,E)-diethyl 2,2-bis(p-methoxycinnamyl)malonate
• CAS: 1363131-23-0
• 化学式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.547
• InChiKey: BHEZWEDQWZQUAP-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-diethyl 2,2-bis(p-methoxycinnamyl)malonate 在 titanium(IV) dioxide 、 titanium(IV) dioxide 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到diethyl 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4,4a,5,7,7a-hexahydrocyclopenta[d][1,2]dioxine-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双氧异质TiO 2光催化选择性形成过氧化物

  摘要：

  我们报告了由好氧TiO 2选择性形成内过氧化物通过循环加成双氧和非共轭二烯进行光催化，这是内过氧化物合成的第一个非均相催化体系。这种绿色方案不需要任何添加剂，并且光催化剂丰富且可回收，可提供高达64％的收率和> 20：1的非对映选择性。通过使用产物分析，动力学研究，O-18标记实验，电子自旋共振和一组淬灭实验进行了机理研究。超氧化物（但不包括单线态氧，三线态氧或过氧化物）直接参与反应级联反应，形成内过氧化物产物。这些新发现可能对未来设计使用半导体，O 2和阳光进行选择性氧化反应的生态友好型和能源可持续性策略很有帮助。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.040
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxycinnamyl bromide 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以87%的产率得到(E,E)-diethyl 2,2-bis(p-methoxycinnamyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Endoperoxide Synthesis by Photocatalytic Aerobic [2 + 2 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  Structurally novel endoperoxides can be sythesized by the photocatalytic cyclotrimerization of bis(styrene) substrates with molecular oxygen. The optimal catalyst for this process is Ru(bpz)(3)(2+), which is a markedly more efficient catalyst for these photooxygention reactions than conventional organic photosensitizers. The 1,2-dioxolane products are amenable to synthetic manipulation and can be easily processed to 1,4-diols and gamma-hydroxyketones. An initial screen of the biological activity of these compounds reveals promising inhibition of cancer cell growth.

  DOI：

  10.1021/ol300428q