dimethyl 7-(1-(methoxycarbonyl)propyl)-1,2,3,5-tetrahydro-6-chloro-5-oxoindolizine-3,8-dicarboxylate | 1035638-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 7-(1-(methoxycarbonyl)propyl)-1,2,3,5-tetrahydro-6-chloro-5-oxoindolizine-3,8-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6-chloro-7-(1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizine-3,8-dicarboxylate
• CAS: 1035638-53-9
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₇
• 分子量: 385.801
• InChiKey: FZKMJKJFOPPSPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 7-(1-(methoxycarbonyl)propyl)-1,2,3,5-tetrahydro-6-chloro-5-oxoindolizine-3,8-dicarboxylate 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到7-(1-carboxypropyl)-6-chloro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第五部分：关于关键弗里德兰德反应的前体的合成

  摘要：

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.077
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3,8-dicarboxylate 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以60%的产率得到dimethyl 7-(1-(methoxycarbonyl)propyl)-1,2,3,5-tetrahydro-6-chloro-5-oxoindolizine-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸异戊酯/ HBr体系溴化芳环的新方法

  摘要：

  已显示亚硝酸异戊酯/ HBr的混合物是一种用于亲电子溴化反应的温和有效试剂。该反应在轻度活化的芳烃和杂环化合物的作用下成功进行。通过使用HCl代替HBr，在少数情况下也可以进行氯化。在我-amONO 2 / HBr的混合物也可以用于在吸电子基团的α位的溴化。简要讨论了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.085

文献信息

• A new method of bromination of aromatic rings by an iso-amyl nitrite/HBr system
  作者：Laurent Gavara、Thomas Boisse、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.085

  日期：2008.5

  A mixture of iso-amyl nitrite/HBr is shown to be a mild and efficient reagent for electrophilic aromatic bromination. The reaction succeeds with slightly activated arenes and heterocyclic compounds. By using HCl instead of HBr, chlorination can also be performed in few cases. The i-amONO2/HBr mixture can also be utilized for bromination in the α-position of electron withdrawing groups. A possible mechanism

  已显示亚硝酸异戊酯/ HBr的混合物是一种用于亲电子溴化反应的温和有效试剂。该反应在轻度活化的芳烃和杂环化合物的作用下成功进行。通过使用HCl代替HBr，在少数情况下也可以进行氯化。在我-amONO 2 / HBr的混合物也可以用于在吸电子基团的α位的溴化。简要讨论了一种可能的机制。
• Toward new camptothecins. Part 5: On the synthesis of precursors for the crucial Friedländer reaction
  作者：Thomas Boisse、Laurent Gavara、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.077

  日期：2009.3

  The synthesis of potential precursors of ketones, which could be used to obtain camptothecin analogs, is described. Noteworthy is the difference of reactivity between indolizinone and pyrrolidinoquinazolinone heterocycle.

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。