7-(1'-hydroxyprop-2'-enyl)-1-methyl-2-trimethylsilylindole | 82053-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(1'-hydroxyprop-2'-enyl)-1-methyl-2-trimethylsilylindole
• 英文别名: 1-(1-Methyl-2-trimethylsilylindol-7-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 82053-02-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NOSi
• 分子量: 259.423
• InChiKey: FYQLKSINKTYVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(trimethylsilyl)-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-(1'-hydroxyprop-2'-enyl)-1-methyl-2-trimethylsilylindole
  参考文献：
  名称：

  围定向-7-换人在η 6 -Indoletricarbonylchromium（O）配合物

  摘要：

  通过锂化-1-甲基-，1-甲氧基甲基-和1-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）吲哚三羰基铬（O）配合物的亲电淬灭制备7位取代的吲哚。必须封闭1-甲基吲哚系列的C-2以实现随后的7-（和4-）金属化，但是其他系列可以在C-7直接金属化，而不会受到1-烷氧基甲基定向锂化对C-4的侵蚀。通过使用2-三甲基甲硅烷基或3-甲基类似物，避免了1-烷氧基甲基系列中C-2处的金属化。没有发现影响除去甲氧基甲基的条件，但是2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基被“无水”氟化四丁基铵有效地裂解了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89122-5