9R-11,12-diacetoxy-7-drimene | 122169-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9R-11,12-diacetoxy-7-drimene
• 英文别名: 11,12-diacetoxy-7-drimene；[(1R,4aS,8aS)-2-(acetyloxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 122169-33-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: UHJAUEWPAVKKIJ-JENIJYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9R-11,12-diacetoxy-7-drimene 在 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 warburganal
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0
• 作为产物：
  描述：

  水蓼二醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9R-11,12-diacetoxy-7-drimene
  参考文献：
  名称：

  软体动物可以生物合成典型的海绵代谢产物吗？裸udi支乳突壳的情况

  摘要：

  在本文中描述了在猪口成块裸甲Do（Doriopsilla areolata）中萜类代谢物的生物合成的第一项研究。通过体内掺入标记的甲羟戊酸酯清楚地证明了展现出相反的A / B环连接的两组不同的双环和三环倍半萜的从头起源。出人意料的是，先前已经报道了这两个系列的代谢产物共同存在于Dysidea属的海绵中，该海绵可能包含在裸n的饮食中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00876-6

文献信息

• Chemistry of zamoranic acid. Part IX homochiral synthesis of polygodial and warburganal from 17-acetoxy-7-labden-15-ol
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Belen Gómez Pérez、Anna M. Lithgow、David Díez Patricio M. Gómez、Pilar Basabe、Narciso M. Garrido

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01061-4

  日期：1995.2

  14,15-dinor-17-acetoxy-7-labden-13-one, 4 was prepared from zamoranic acid methyl ester 5. Photochemical cleavage of 4 gave 12-acetoxy-7,9(11)-drimadiene, 3, in 75% overall yield. The chemo- and diastereoselective epoxidation of 3 afforded 12-acetoxy-9α and 9β(11)-epoxy-7-drimene, 17 and 18 in 4:1 ratio. Ring-opening of 17 (or the mixture ) using BF3·Et2O or ring-opening of the mixture lead to the

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。
• Protective effects of polygodial and related compounds on ethanol-induced gastric mucosal lesions in rats: structural requirements and mode of action
  作者：Hisashi Matsuda、Yutana Pongpiriyadacha、Toshio Morikawa、Yousuke Kashima、Kyoko Nakano、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00781-8

  日期：2002.2

  the gastroprotection of polygodial was attenuated by pretreatment with indomethacin, N-ethylmaleimide, N(G)-nitro-L-arginine methyl ester and ruthenium red, endogenous prostaglandins, sulfhydryl compounds, nitric oxide and vanilloid receptors may be involved in the protective activity.

  发现塔斯曼尼亚塔斯曼尼亚叶的甲醇提取物能有效抑制乙醇诱发的大鼠胃部损伤。通过生物测定指导的分离，分离出了三种已知的倍半萜烯，多聚体，多聚体12α-乙缩醛和多聚体12β-乙缩醛，以及一种新的倍半萜烯，甲基异水烯醇，作为活性成分。其中，多果蝇具有非常强的胃保护作用（ED（50）= 0.028 mg / kg，口服）。从多元醇的各种还原和氧化衍生物的胃保护作用，发现二醛或二缩醛结构对于强活性是必不可少的。由于用吲哚美辛，N-乙基马来酰亚胺，N（G）-硝基-L-精氨酸甲酯和钌红，内源性前列腺素，巯基化合物进行预处理会减弱多哥的胃肠保护作用，
• Probing the Structure–Activity Relationship of the Natural Antifouling Agent Polygodial against both Micro- and Macrofoulers by Semisynthetic Modification
  作者：Lindon W. K. Moodie、Rozenn Trepos、Gunnar Cervin、Lesley Larsen、David S. Larsen、Henrik Pavia、Claire Hellio、Patrick Cahill、Johan Svenson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01056

  日期：2017.2.24

  The current study represents the first comprehensive investigation into the general antifouling activities of the natural drimane sesquiterpene polygodial. Previous studies have highlighted a high antifouling effect toward macrofoulers, such as ascidians, tubeworms, and mussels, but no reports about the general antifouling effect of polygodial have been communicated before. To probe the structural and chemical basis for antifouling activity, a library of 11 polygodial analogues was prepared by semisynthesis. The library was designed to yield derivatives with ranging polarities and the ability to engage in both covalent and noncovalent interactions, while still remaining within the drimane sesquiterpene scaffold. The prepared compounds were screened against 14 relevant marine micro- and macrofouling species. Several of the polygodial analogues displayed inhibitory activities at sub-microgram/mL concentrations. These antifouling effects were most pronounced against the macrofouling ascidian Ciona savignyi and the barnacle Balanus improvisus, with inhibitory activities observed for selected compounds comparable or superior to several commercial antifouling products. The inhibitory activity against the microfouling bacteria and microalgae was reversible and significantly less pronounced than for the macrofoulers. This study illustrates that the macro- and microfoulers are targeted by the compounds via different mechanisms.
• Transformatiom of labdanes into drimanes:obtention of 11-12-diacetoxy-7-drimene, precursor of biologically active drimanes
  作者：J.G. Urones、I.S. Marcos、D. Díez Martín

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86157-3

  日期：1988.1