methyl 7,9(11)-drimadien-12-oate | 161114-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7,9(11)-drimadien-12-oate
• 英文别名: methyl (4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-methylidene-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 161114-69-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: OGHNVIJLZICLTL-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7,9(11)-drimadien-12-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 drimendiol
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0
• 作为产物：
  描述：

  labd-7-en-12-acetyl-17-oic acid methyl ester 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl 7,9(11)-drimadien-12-oate
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0

文献信息

• From Labdanes to Drimanes. Degradation of the Side Chain of Dihydrozamoranic Acid.
  作者：Jesús Rodilla、D. Díez、J. Urones、Pedro Rocha

  DOI：10.3390/90500300

  日期：——

  A new route for the degradation of the saturated side chain of dihydrozamoranic acid has been devised, giving an advanced intermediate, compound 14, useful for the synthesis of insect antifeedants such as warburganal and polygodial.

  已经设计了一种降解二氢扎摩兰酸饱和侧链的新途径，提供了一种先进的中间体，化合物 14，可用于合成昆虫拒食剂，如 Warburganal 和 Polygodial。