[(1S,2S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(methylsulfonyloxymethyl)-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl]methyl methanesulfonate | 332185-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(methylsulfonyloxymethyl)-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 332185-74-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₆S₂
• 分子量: 396.569
• InChiKey: ZYHBMRIZAYLGPG-WBTNSWJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(methylsulfonyloxymethyl)-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl]methyl methanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到(4aS,8aS)-4,4,8a-trimethyl-7,8-dimethylidene-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (+)-环佐那隆的合成和天然存在的(-)-环佐那隆的绝对构型。

  摘要：

  使用(-)-蓼二醛(3)作为手性起始原料合成了(+)-环佐那隆(1)。通过与(+)-环佐酮的光谱数据和旋光度比较，确定天然存在的(-)-环佐酮的绝对构型为5R，10R。

  DOI：

  10.1021/np0004146
• 作为产物：
  描述：

  drimendiol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 [(1S,2S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(methylsulfonyloxymethyl)-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-环佐那隆的合成和天然存在的(-)-环佐那隆的绝对构型。

  摘要：

  使用(-)-蓼二醛(3)作为手性起始原料合成了(+)-环佐那隆(1)。通过与(+)-环佐酮的光谱数据和旋光度比较，确定天然存在的(-)-环佐酮的绝对构型为5R，10R。

  DOI：

  10.1021/np0004146

文献信息

• Synthesis of (+)-Cyclozonarone and the Absolute Configuration of Naturally Occurring (−)-Cyclozonarone
  作者：Manuel Cortés、Jaime A. Valderrama、Mauricio Cuellar、Verónica Armstrong、Marcelo Preite

  DOI：10.1021/np0004146

  日期：2001.3.1

  Synthesis of (+)-cyclozonarone (1) has been achieved using (-)-polygodial (3) as chiral starting material. The absolute configuration of naturally occurring (-)-cyclozonarone was established as 5R,10R by comparison of spectral data and optical rotation with those of (+)-cyclozonarone.

  使用(-)-蓼二醛(3)作为手性起始原料合成了(+)-环佐那隆(1)。通过与(+)-环佐酮的光谱数据和旋光度比较，确定天然存在的(-)-环佐酮的绝对构型为5R，10R。