4-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 90657-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2,4-dihydro-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione；4-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 90657-89-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 386.475
• InChiKey: MTTMINOUTRKZIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到2-((4-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型的烷基硫烷基1,2,4-三唑作为顺式限制康维他汀A-4类似物。

  摘要：

  合成了32种新颖的3-烷基硫烷基-1，2，4-三唑衍生物，设计为顺式限制的康他汀A-4类似物，并评估了它们的抗增殖活性。结果表明，与阳性对照CA-4相比，类似物20对PC-3细胞系显示出更强的抗增殖活性。特别是，最有前途的化合物25在抑制HCT116细胞增殖方面的作用与CA-4相比提高了5倍，IC 50值为1.15μM。进一步的流激活细胞分选分析表明，化合物20在PC-3细胞中对G 2 / M细胞周期停滞具有显着的剂量依赖性。根据这项研究，类似物20和25是该结构类别中最有效的抗癌药，被认为是作为抗癌药有待进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.051
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型的烷基硫烷基1,2,4-三唑作为顺式限制康维他汀A-4类似物。

  摘要：

  合成了32种新颖的3-烷基硫烷基-1，2，4-三唑衍生物，设计为顺式限制的康他汀A-4类似物，并评估了它们的抗增殖活性。结果表明，与阳性对照CA-4相比，类似物20对PC-3细胞系显示出更强的抗增殖活性。特别是，最有前途的化合物25在抑制HCT116细胞增殖方面的作用与CA-4相比提高了5倍，IC 50值为1.15μM。进一步的流激活细胞分选分析表明，化合物20在PC-3细胞中对G 2 / M细胞周期停滞具有显着的剂量依赖性。根据这项研究，类似物20和25是该结构类别中最有效的抗癌药，被认为是作为抗癌药有待进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.051

文献信息

• XARUTA, XISAEH;KAVATA, KADZUSIGEH;TAKAI, KUNIKADZU
  作者：XARUTA, XISAEH、KAVATA, KADZUSIGEH、TAKAI, KUNIKADZU

  DOI：——

  日期：——