(1R,4S)-1-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)cyclopent-2-ene-1,4-diol | 174149-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-1-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)cyclopent-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1S,4R)-4-phenylmethoxycyclopent-2-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 174149-57-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: GBXPGHOKCSJKKN-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-1-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)cyclopent-2-ene-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 D-Camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1S,2S,3S)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopent-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  甘露他汀类似物，新型环糖醇糖苷酶抑制剂的灵活对映体合成和生物活性。

  摘要：

  Mannostatin A（1）是糖蛋白加工中的新型环醇抑制剂。设计2-表生长抑素A（12）及其对映异构体（13）以及它们的位置异构体（14、15），以探索此类糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。已经通过对映异构策略以完全立体有择的方式从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-环戊烯酮合成了类似物。化合物13显示出对杏仁β-葡糖苷酶的抑制作用，并且显示为β-D-葡糖吡喃糖苷的形貌类似物。

  DOI：

  10.1021/jo951126v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,4S)-1-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)cyclopent-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  甘露他汀类似物，新型环糖醇糖苷酶抑制剂的灵活对映体合成和生物活性。

  摘要：

  Mannostatin A（1）是糖蛋白加工中的新型环醇抑制剂。设计2-表生长抑素A（12）及其对映异构体（13）以及它们的位置异构体（14、15），以探索此类糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。已经通过对映异构策略以完全立体有择的方式从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-环戊烯酮合成了类似物。化合物13显示出对杏仁β-葡糖苷酶的抑制作用，并且显示为β-D-葡糖吡喃糖苷的形貌类似物。

  DOI：

  10.1021/jo951126v

文献信息

• An Enantioselective Approach to 4-<i>O</i>-Protected-2-cyclopentene-l,4-diol Derivatives via a Rhodium-Catalyzed Redox-Isomerization Reaction
  作者：Kai Ren、Mengmeng Zhao、Bei Hu、Bin Lu、Xiaomin Xie、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02519

  日期：2015.12.18

  Kinetic resolution of a series of cyclopentene-1,4-diol derivatives has been successfully achieved with enantiomeric excess up to 99.4% and a kf/ks ratio of 55 by a rhodium-catalyzed redox-isomerization reaction in a noncoordinating solvent.

  在非配位溶剂中，通过铑催化的氧化还原异构化反应，已成功实现了一系列环戊烯-1,4-二醇衍生物的动力学拆分，对映体过量高达99.4％，k f / k s比为55。
• Flexible Enantiodivergent Synthesis and Biological Activity of Mannostatin Analogues, New Cyclitol Glycosidase Inhibitors
  作者：Yoshio Nishimura、Yoji Umezawa、Hayamitsu Adachi、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1021/jo951126v

  日期：1996.1.1

  Mannostatin A (1) is a new cyclitol inhibitor of glycoprotein processing. 2-Epimannostatin A (12) and its enantiomer (13) as well as their positional isomers (14, 15) were designed for probing structure-activity relationships in this class of glycosidase inhibitors. The analogues have been synthesized from (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-cyclopentenone by an enantiodivergent strategy in a totally

  Mannostatin A（1）是糖蛋白加工中的新型环醇抑制剂。设计2-表生长抑素A（12）及其对映异构体（13）以及它们的位置异构体（14、15），以探索此类糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。已经通过对映异构策略以完全立体有择的方式从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-环戊烯酮合成了类似物。化合物13显示出对杏仁β-葡糖苷酶的抑制作用，并且显示为β-D-葡糖吡喃糖苷的形貌类似物。