3-ethyl-4-methyl-2-thioxo-3H-thiazole-5-carboxylic acid hydrazide | 1089983-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethyl-4-methyl-2-thioxo-3H-thiazole-5-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 3-Ethyl-4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carbohydrazide
• CAS: 1089983-47-0
• 化学式: C₇H₁₁N₃OS₂
• 分子量: 217.316
• InChiKey: GKLNKYCZRAPKCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-methyl-2-thioxo-3H-thiazole-5-carboxylic acid hydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzylthio-5-(3-ethyl-4-methyl-2-thioxo-3H-thiazol-5-yl)-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型5-(3-烷基-4-甲基-2-硫代-2,3-二氢-噻唑-5-基)-3H-[1,3,4]噻二唑(恶二唑)-2的合成及生长调节活性-硫酮及其衍生物

  摘要：

  摘要 2-(3-烷基-4-甲基-2-硫代-2,3-二氢-噻唑-5-羰基)-肼碳二硫代酸钾盐 3, 4 的碱和酸介导的杂环化产生相应的 3H-[ 1,3,4]噻二唑（恶二唑）-2-硫酮 5–8。这些产物与卤代烷反应得到 S-取代的衍生物 9-12。用仲胺处理恶二唑 7、8 得到环状和非环状衍生物 13-16 的混合物。初步的生物学分析表明，合成的化合物可以作为生长刺激剂。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0040

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Amino-(2-thioxo-3-alkyl-4-methyl-3<i>H</i>-thiazol-5-yl)-[1,3,4]thiadiazole Derivatives and Their Growth Stimulant Activity
  作者：Aram M. Knyazyan、Karine A. Eliazyan、Vergush A. Pivazyan、Emma A. Ghazaryan、Siranush V. Harutyunyan、Aleksandr P. Yengoyan

  DOI：10.1002/jhet.1667

  日期：2013.11

  2‐ethylamino‐(2‐thioxo‐3‐alkyl‐4‐methyl‐3H‐thiazol‐5‐yl)‐[1,3,4]thiadiazoles, their alkyl, acetyl, and alkylacetylamino derivatives are obtained. The alkylation of 2‐ethylamino derivatives can occur at both exo and endo nitrogen atoms of amidine group, and the acetylation takes place exclusively at the exocyclic nitrogen atom. At acetylation of 2‐amino‐[1,3,4]thiadiazoles, only exo substitution is observed. At the

  在合成的2-氨基和2-乙基氨基-（2-thioxo-3-烷基-4-甲基-3 H-噻唑-5-基）-[1,3,4]噻二唑的烷基，乙酰基，得到烷基乙酰氨基衍生物。2-乙基氨基衍生物的烷基化可同时发生在am基的外氮和内氮原子上，而乙酰化仅发生在环外氮原子上。在2-氨基-[1,3,4]噻二唑的乙酰化反应中，仅观察到外切取代。这些产品进一步烷基化时，会获得外位和内位取代形式的混合物。在初步筛选中，合成的化合物显示出表达的生长刺激特性。与杂蛋白相比，活性最高的衍生物的活性在65-100％的范围内。