(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl-[ring-13C6])-propanoic acid | 857665-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl-[ring-13C6])-propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(3-chloro-4-hydroxy(1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 857665-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₅
• 分子量: 355.705
• InChiKey: OZTJANAAQUIGNE-WQYVSACTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl-[ring-13C6])-propanoic acid 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-chloro-L-tyrosine-[ring-13C6]
  参考文献：
  名称：

  Controlled synthesis of labelled 3-L-chlorotyrosine-[ring-13C6] and of 3,5-L-dichlorotyrosine-[ring-13C6]

  摘要：

  纯净的 3-L-氯酪氨酸[环-13C6]是通过在 CH3COOH-Et2O 中用 SO2Cl2 对 L-酪氨酸[环-13C6]的 5-噁唑烷酮进行氯化，然后在二氯甲烷中用 BCl3 对受保护的氨基酸官能团进行连续的单锅再生而制备的。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.882
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl-[ring-13C6])propanoate 在 磺酰氯 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl-[ring-13C6])-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Controlled synthesis of labelled 3-L-chlorotyrosine-[ring-13C6] and of 3,5-L-dichlorotyrosine-[ring-13C6]

  摘要：

  纯净的 3-L-氯酪氨酸[环-13C6]是通过在 CH3COOH-Et2O 中用 SO2Cl2 对 L-酪氨酸[环-13C6]的 5-噁唑烷酮进行氯化，然后在二氯甲烷中用 BCl3 对受保护的氨基酸官能团进行连续的单锅再生而制备的。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.882

文献信息

• Controlled synthesis of labelled 3-L-chlorotyrosine-[ring-13C6] and of 3,5-L-dichlorotyrosine-[ring-13C6]
  作者：Pietro Allevi、Paola Olivero、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/jlcr.882

  日期：2004.11

  Pure 3-L-chlorotyrosine-[ring-13C6] is prepared by chlorination of the 5-oxazolidinone of L-tyrosine-[ring-13C6] with SO2Cl2 in CH3COOH-Et2O and successive one-pot regeneration of the protected aminoacidic functions by BCl3 in dichloromethane. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  纯净的 3-L-氯酪氨酸[环-13C6]是通过在 CH3COOH-Et2O 中用 SO2Cl2 对 L-酪氨酸[环-13C6]的 5-噁唑烷酮进行氯化，然后在二氯甲烷中用 BCl3 对受保护的氨基酸官能团进行连续的单锅再生而制备的。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.