(E)-3-((1H-indol-3-yl)methylene)-6-methylhept-5-en-2-one | 1379688-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-((1H-indol-3-yl)methylene)-6-methylhept-5-en-2-one
• 英文别名: α-prenylindolylbutenone；(3E)-3-(1H-indol-3-ylmethylidene)-6-methylhept-5-en-2-one
• CAS: 1379688-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ZEWARNCDBHASDB-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Oxobutylidene)indole 、 3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 在 Aspergillus fumigatus Ftm prenyltransferase 1 作用下， 反应 2.0h， 以46%的产率得到(E)-3-((1H-indol-3-yl)methylene)-6-methylhept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Prenylation of a Nonaromatic Carbon of Indolylbutenone by a Fungal Indole Prenyltransferase

  摘要：

  FtmPT1 from Aspergillus fumigatus is a fungal indole prenyltransferase (PT) that normally catalyzes the regiospecific prenylation of brevianamide F (cyclo-L-Trp-L-Pro) at the C-2 position of the indole ring with dimethylallyl diphosphate (DMAPP). Interestingly, FtmPT1 exhibited remarkable substrate tolerance and accepted (E)-4-(1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one (1) as a substrate to produce an unnatural novel alpha-prenylindolylbutenone (la). This is the first demonstration of the prenylation of a nonaromatic carbon of the acceptor substrate by a fungal indole PT.

  DOI：

  10.1021/ol301129x