4-acetamido-3-(2-hydroxyphenyl)-5-methylpyrazole | 102645-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-acetamido-3-(2-hydroxyphenyl)-5-methylpyrazole
• 英文别名: N-[5-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]acetamide；N-[3-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]acetamide
• CAS: 102645-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: WQNQXWXXXHLPPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5-163.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-3-(2-hydroxyphenyl)-5-methylpyrazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到4-amino-3-(2-hydroxyphenyl)-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Takagi; Tanaka; Murakami, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 1, p. 65 - 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-2-methylchromone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4-acetamido-3-(2-hydroxyphenyl)-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Takagi; Tanaka; Murakami, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 1, p. 65 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of nitro and amino<i>N</i>-heterocycles<i>via</i>ring transformation of 2-methyl-3-nitrochromone
  作者：Kaname Takagi、Masaaki Tanaka、Yukitoshi Murakami、Kuniyoshi Ogura、Katsuyuki Ishii、Hikari Morita、Tomoji Aotsuka

  DOI：10.1002/jhet.5570240420

  日期：1987.7

  2-Methyl-3-nitrochromone (1) reacted with acid hydrazides, S-methylisothiourea, hydroxylamine and ethyl aminoethanoate to give the nitro derivatives of pyrazole 2, pyrimidine 6, isoxazole 11 and pyrrole 13, respectively. These nitro compounds were reduced by catalytic hydrogenation to the corresponding amino derivatives. In the case of 2, a rearrangement of the acyl group took place during the reduction

  2-甲基-3-硝基色酮（1）与酰肼，S-甲基异硫脲，羟胺和氨基乙酸乙酯反应，分别得到吡唑2，嘧啶6，异恶唑11和吡咯13的硝基衍生物。通过催化氢化将这些硝基化合物还原为相应的氨基衍生物。在2的情况下，在还原过程中发生了酰基的重排。还描述了6-中的2-甲硫基的取代反应。
• TAKAGI, KANAME;TANAKA, MASAAKI;MURAKAMI, YUKITOSHI;MORITA, HIKARI;AOTSUKA+, EUR. J. MED. CHEM., 1986, 21, N 1, 65-69
  作者：TAKAGI, KANAME、TANAKA, MASAAKI、MURAKAMI, YUKITOSHI、MORITA, HIKARI、AOTSUKA+

  DOI：——

  日期：——
• TAKAGI, KANAME;TANAKA, MASAAKI;MURAKAMI, YUKITOSHI;OGURA, KUNIYOSHI;ISHII+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1003-1007
  作者：TAKAGI, KANAME、TANAKA, MASAAKI、MURAKAMI, YUKITOSHI、OGURA, KUNIYOSHI、ISHII+

  DOI：——

  日期：——