methyl 9α(11)-epoxy-7-drimen-12-oate | 161170-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 9α(11)-epoxy-7-drimen-12-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethylspiro[4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalene-1,2'-oxirane]-2-carboxylate
• CAS: 161170-33-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: QUCUGCLIUAHUNL-VBNZEHGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.691±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.100±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9α(11)-epoxy-7-drimen-12-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 drimendiol
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0
• 作为产物：
  描述：

  labd-7-en-12-acetyl-17-oic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 methyl 9α(11)-epoxy-7-drimen-12-oate
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0