methyl (4S,4'R,4a'S,8a'S)-4'a,5',6',7',8',8'a-hexahydro-4'-hydroxy-5',5',8'a-trimethyl-2-oxospiro<1,3-dioxolane-4,1'(4'H)-naphthalene>-2'-carboxylate | 121701-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,4'R,4a'S,8a'S)-4'a,5',6',7',8',8'a-hexahydro-4'-hydroxy-5',5',8'a-trimethyl-2-oxospiro<1,3-dioxolane-4,1'(4'H)-naphthalene>-2'-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,4'S,4'aS,8'aS)-4'-hydroxy-5',5',8'a-trimethyl-2-oxospiro[1,3-dioxolane-4,1'-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalene]-2'-carboxylate
• CAS: 121701-35-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: WUSVXSXLAAHZRD-MWDDYTRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,4'R,4a'S,8a'S)-4'a,5',6',7',8',8'a-hexahydro-4'-hydroxy-5',5',8'a-trimethyl-2-oxospiro<1,3-dioxolane-4,1'(4'H)-naphthalene>-2'-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到pereniporin
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0
• 作为产物：
  描述：

  labd-7-en-12-acetyl-17-oic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 methyl (4S,4'R,4a'S,8a'S)-4'a,5',6',7',8',8'a-hexahydro-4'-hydroxy-5',5',8'a-trimethyl-2-oxospiro<1,3-dioxolane-4,1'(4'H)-naphthalene>-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0

文献信息

• MORI, KENJI;TAKAISHI, HIDEO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 939-943
  作者：MORI, KENJI、TAKAISHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Takaishi, Hideo, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 939 - 944
  作者：Mori, Kenji、Takaishi, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of zamoranic acid. Part V Homochiral semisyntheses of active drimanes: Pereniporin B, polygodial and warburganal
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Belen Gómez Pérez、David Díez、Anna M. Lithgow、Patricio M. Gómez、Pilar Basabe、Narcico M. Garrido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85710-0

  日期：1994.1

  by photochemical cleavage yielded methyl 7,9(11)-drimadien-12-oate, whose chemoselective epoxidation afforded methyl 9α,11-epoxy-7-drimen-12-oate, which is the key synthetic precursor for pereniporin B, polygodial and warbuganal.

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。