5-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-one | 1258783-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 1258783-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: NUDGUNBYGNAOHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 丙酸酐 在 氧气 、 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium bromide 作用下， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯烃和酸酐之间的分子间氧化 [3 + 2] 环加成：γ-内酯的一种新合成方法

  摘要：

  已经开发了一种新的铜催化氧化 [3 + 2] 烯烃与酸酐的环加成反应，使用氧气作为唯一的氧化剂，得到 γ-内酯。这种催化环化过程具有广泛的底物范围，并以良好的收率提供 γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ja108073k