(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl acetate | 755002-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl acetate
• CAS: 755002-52-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆S
• 分子量: 416.495
• InChiKey: UHHVYABJYWTBDA-LYSZKAAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl acetate 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl 1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以72%的产率得到p-methylphenylthio 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新型屏边三七皂苷类似物、合成方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型屏边三七皂苷类似物、合成方法及其应用。以齐墩果酸、D‑葡萄糖和L‑阿拉伯糖为起始原料，合成齐墩果酸苄酯受体、糖基硫苷受体和糖基三氟乙酰亚胺酯供体。受体和糖基供体经糖苷化反应，解开苄叉，10%Pd/C催化氢化，最后在碱性溶液中皂化得到新型屏边三七皂苷类似物，齐墩果酸3‑ O ‑ β ‑D‑吡喃葡萄糖基‑(1→3)‑[ α ‑L‑呋喃阿拉伯糖基‑(1→4)]‑ β ‑D‑吡喃葡萄糖苷A。该方法路线短、收率高。本发明提供的新型屏边三七皂苷类似物与氟康唑联合产生协同抗耐药白念珠菌作用，有望进一步解决深部真菌感染的耐药性问题。

  公开号：

  CN114380881A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 4-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72.2%的产率得到(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新型屏边三七皂苷类似物、合成方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型屏边三七皂苷类似物、合成方法及其应用。以齐墩果酸、D‑葡萄糖和L‑阿拉伯糖为起始原料，合成齐墩果酸苄酯受体、糖基硫苷受体和糖基三氟乙酰亚胺酯供体。受体和糖基供体经糖苷化反应，解开苄叉，10%Pd/C催化氢化，最后在碱性溶液中皂化得到新型屏边三七皂苷类似物，齐墩果酸3‑ O ‑ β ‑D‑吡喃葡萄糖基‑(1→3)‑[ α ‑L‑呋喃阿拉伯糖基‑(1→4)]‑ β ‑D‑吡喃葡萄糖苷A。该方法路线短、收率高。本发明提供的新型屏边三七皂苷类似物与氟康唑联合产生协同抗耐药白念珠菌作用，有望进一步解决深部真菌感染的耐药性问题。

  公开号：

  CN114380881A

文献信息

• METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES
  申请人：Hung Shang Cheng

  公开号：US20090105466A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A method for preparing hexose derivatives comprises the steps of providing a silylated hexose, treating the silylated hexose with a first carbonyl compound in the presence of a catalyst to form an ketalized hexose, treating the ketalized hexose with a second carbonyl compound followed by treating with a first reductant to form an etherized hexose, and converting the etherized hexose into a target hexose derivative, which can be 2-alcohol hexose, 3-alcohol hexose, 4-alcohol hexose, or a 6-alcohol hexose. In particular, the present invention can prepare the hexose derivatives with highly regioselective scheme to protect individual hydroxyls of monosaccharide units and install an orthogonal protecting group pattern in a one-pot manner

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。
• Synthesis and in vitro synergistic antifungal activity of analogues of Panax stipulcanatus saponin against fluconazole-resistant Candida albicans
  作者：Shan Yin、Li Li、Liuqing Su、Hongfang Li、Yin Zhao、Yandan Wu、Ruina Liu、Fei Zou、Guanghui Ni

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108575

  日期：2022.7

  Oleanolic acid 3-O-β-d-glucopyranosyl-(1 → 3)-β-d-glucopyranoside (1) and oleanolic acid 3-O-β-d-glucopyranosyl-(1 → 3)-[α-l-arabinofuranosyl-(1 → 4)]-β-d-glucopyranoside (2), novel Panax stipulcanatus saponin analogues, were synthesized for the first time starting from commercially available oleanolic acid, d-glucose, and L-(+)-arabinose. Glycosyl N-phenyltrifluoroacetimidates as donors and two-step

  齐墩果酸3 - O -β- d-吡喃葡萄糖基-(1→3)-β- d-吡喃葡萄糖苷( 1 )和齐墩果酸3 - O -β- d-吡喃葡萄糖基-(1→3)-[α - l-首次以市售齐墩果酸、d-葡萄糖和L-(+)-阿拉伯糖为原料合成了新的三七皂苷类似物阿拉伯呋喃糖基-(1→4)]-β- d-吡喃葡萄糖苷( 2 )。糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯作为供体和两步连续糖基化反应在合成中至关重要。体外抗真菌活性结果表明类似物2与氟康唑联用对耐氟康唑的白色念珠菌具有协同抗真菌活性，MIC 50值为31.80 μg/mL，FICI 值为0.32。我们还发现，中间体化合物16和17在与氟康唑联合使用时对敏感的白色念珠菌具有协同抗真菌活性，MIC 50值分别为 1.43 μg/mL 和 1.59 μg/mL，FICI 值分别为 0.29 和 0.32。
• Site‐Selective Acylation of Pyranosides with Immobilized Oligopeptide Catalysts in Flow
  作者：Alexander Seitz、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.202203002

  日期：2023.3.28

  We describe the immobilization of oligopeptide catalysts and their use in the site-selective acetylation of different monosaccharides. The catalysts are easy to synthesize, can easily be reused for several reactions, and are able to perform well in first continuous flow experiments.

  我们描述了寡肽催化剂的固定化及其在不同单糖的位点选择性乙酰化中的应用。这些催化剂易于合成，可以很容易地重复用于多个反应，并且能够在首次连续流动实验中表现良好。