4'-(1''-methylethoxy)butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 141564-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4'-(1''-methylethoxy)butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 141564-16-1
• 化学式: C₄₁H₅₀O₇
• 分子量: 654.844
• InChiKey: YKKCDELDPQNQQN-PGSFLWIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯 、 异丙醇 反应 1.0h， 生成 2,3,4,6-四-O-苯甲基-β-D-异丙基吡喃葡萄糖苷 、 isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 4'-(1''-methylethoxy)butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 4'-(1''-methylethoxy)butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第6部分。烷基和氟烷基糖苷的合成

  摘要：

  描述了在热和/或光解条件下，来自二嗪1的糖苷和一系列醇的合成。产率和非对映选择性取决于醇，溶剂和反应温度的p K HA值。室温下，CH 2 Cl 2中的弱酸性醇（MeOH，EtOH，i-PrOH和t - BuOH，各1当量）的糖基化导致糖苷2–5的收率介于60％至34％之间（方案1和表1）。在-70至-60°时，产率明显更高。在CH 2 Cl 2中，非对映选择性非常低。然而，在THF中，在-70至-60°之间，i-PrOH的糖基化导致比率为8:92的α-D-/β-D- 4。酸性更强的醇，例如CF 3 CH 2 OH，（CF 3）2 CHOH和（CF 3）2 C（Me）OH，以及高度氟化的长链醇CF 3（CF 2）5（CH 2）2 OH（11）与CHF 2（CF 2）9 CH 2 OH（13）反应（CH 2 Cl 2，rt）的收率介于73％和85％之间，主要导致β-D-葡萄糖苷β-D- 6至β-D-

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750218