(3R)-(-)-Linalyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid | 99096-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-(-)-Linalyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99096-58-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₀
• 分子量: 484.544
• InChiKey: OQMBAJSLHUSNIW-YYTJJFCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(-)-Linalyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(3R)-(-)-Linalyl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Le-Nguyen, Bien; Sinnwell, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1513 - 1536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(3R)-(-)-Linalyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  由细胞毒性皂苷合成二聚萜烯酰基糖苷侧链。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352895

文献信息

• Portuloside A, a monoterpene glucoside, from Portulaca oleracea
  作者：Naomi Sakai、Kyouko Inada、Michi Okamoto、Yoshikazu Shizuri、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00202-6

  日期：1996.8

  Abstract From the methanol extract of Portulaca oleracea , a new monoterpene glucoside, portuloside A, has been isolated. The structure of portuloside A was established by spectroscopic methods and then confirmed to be (3S)-3-(3,7- dimethylocta -1,7- dien -6- onyl )-β- d - glucopyranoside by synthesis from linalool.

  摘要 从马齿苋的甲醇提取物中分离出了一种新的单萜葡萄糖苷，马齿苋苷A。马齿苋苷A的结构通过光谱方法确定，然后由芳樟醇合成确定为(3S)-3-(3,7-二甲基辛基-1,7-二烯-6-onyl)-β-d-吡喃葡萄糖苷。