2-(3-iodopropyl)-5-methylfuran | 86360-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-iodopropyl)-5-methylfuran
• CAS: 86360-72-7
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: LMORQHUEJLZUEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodopropyl)-5-methylfuran 在 mercury(II) diacetate 正丁基锂 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.84h， 生成 (Z)-4-butyl-2-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Hg(OAc)₂·0.1Sc(OTf)₃-Catalyzed Cycloisomerization of 2-(4-Pentynyl)furan

  摘要：

  Although the Hg(OTf)(2)center dot 3TMU-catalyzed Friedel-Crafts-type reaction of 3-(4-pentynyl)furan afforded the exo cyclization product, the reaction of 2-(4-pentynyl)furan furnished a very low yield. We found a 10:1 mixed reagent of Hg(OAc)(2) and Sc(OTf)(3) showed remarkable catalytic activity for the latter transformation. The actual reacting species is presumed to be Hg(OAc)(OTf), which is efficiently generated in situ by mixing the two reagents.

  DOI：

  10.1021/ol070335m
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-(3-iodopropyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  NiH催化的还原中继加氢烷基化：烯烃的远程C（sp3）-H烷基化的策略

  摘要：

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201712731

文献信息

• Diversity-oriented synthesis leads to an effective class of bifunctional linchpins uniting anion relay chemistry (ARC) with benzyne reactivity
  作者：Amos B. Smith、Won-Suk Kim

  DOI：10.1073/pnas.1015265108

  日期：2011.4.26

  a diversity-oriented synthesis library of 10-membered ring "natural product-like" macrolides, the design, synthesis, and validation of a unique class of bifunctional linchpins, uniting benzyne reactivity initiated by type II anion relay chemistry (ARC) has been achieved, permitting access to diverse [2+2], [3+2], and [4+2] cycloadducts.

  结合构建面向多样性的 10 元环“类天然产物”大环内酯合成库，设计、合成和验证一类独特的双功能关键，结合由 II 型阴离子继电器化学引发的苄基反应性(ARC) 已经实现，允许访问不同的 [2+2]、[3+2] 和 [4+2] 环加合物。
• Strain-Activated Diels–Alder Trapping of 1,2-Cyclohexadienes: Intramolecular Capture by Pendent Furans
  作者：Verner A. Lofstrand、Kyle C. McIntosh、Yaseen A. Almehmadi、F. G. West

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02085

  日期：2019.8.16

  Intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions of substituted 1,2-cyclohexadienes with pendent furans enables the synthesis of complex tetracyclic scaffolds in a single step under mild conditions. All Diels–Alder cycloadducts were obtained as single diastereomers, assigned as the endo isomer. Substrates were easily assembled via Stork–Danheiser alkylation of 3-ethoxy-2-bromocyclohex-2-enone to accommodate

  取代的1,2-环己二烯与侧基呋喃的分子内[4 + 2]环加成反应可在温和条件下一步合成复杂的四环骨架。所有Diels–Alder环加合物均作为单一非对映异构体获得，被指定为内聚异构体。可以通过3-乙氧基-2-溴环己基-2-烯酮的Stork–Danheiser烷基化轻松组装基板，以容纳一系列的系链和呋喃捕集阱。烯醇乙酸酯部分的切割导致室温的狄尔斯-阿尔德环还原为拴系的呋喃基环己烯酮。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds and natural products. CMXCII. Synthesis of an A-homograyanotoxane and a phyllocladane ring system from a common precursor.
  作者：KOZO SHISHIDO、TAKAHIRO MATSUURA、KEIICHIRO FUKUMOTO、TETSUJI KAMETANI

  DOI：10.1248/cpb.31.57

  日期：——

  Thermolysis of 5-[(n-butylthio) methylene]-2-[2-(1-cyano-5-methoxybenzocyclobutenyl)-ethyl]-3-methylcyclopentanone (16) gave the tetracyclic compound (18) in excellent yield, and 18 was transformed into both the A-homograyanotoxane (3) and the phyllocladane (4) ring systems.

  热解 5-[（正丁硫基）亚甲基]-2-[2-（1-氰基-5-甲氧基苯并环丁烯基）-乙基]-3-甲基环戊酮 (16) 得到四环化合物 (18)，收率极高。
• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Borylative Coupling of Terminal Alkenes with Alkyl Halides Enabled by an Anionic Bisoxazoline Ligand
  作者：Zheqi Li、Hongjin Shi、Xueying Chen、Long Peng、Yuqiang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/jacs.3c01040

  日期：2023.6.28

  Chiral boronic esters are a class of versatile building blocks. We describe herein an asymmetric nickel-catalyzed borylative coupling of terminal alkenes with nonactivated alkyl halides. The success of this asymmetric reaction is ascribed to the application of a chiral anionic bisoxazoline ligand. This study provides a three-component strategy to access α- and β-stereogenic boronic esters from easily

  手性硼酸酯是一类多功能结构单元。我们在此描述了末端烯烃与未活化的卤代烷的不对称镍催化硼化偶联。这种不对称反应的成功归功于手性阴离子双恶唑啉配体的应用。这项研究提供了一种三组分策略，从易于获得的起始材料中获取 α- 和 β- 立体硼酸酯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、区域选择性和对映选择性高等特点。我们还展示了该方法在简化几种药物分子合成方面的价值。机理研究表明，具有 α-立体中心的对映体富集硼酸酯的产生是立体收敛过程的结果，
• Catalytic Asymmetric Hydroalkylation of α,β-Unsaturated Amides Enabled by Regio-Reversed and Enantiodifferentiating <i>syn</i>-Hydronickellation
  作者：Fang Zhou、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02299

  日期：2021.7.16