6-(5-甲基呋喃-2-基)己-1-烯-3-酮 | 112157-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 6-(5-甲基呋喃-2-基)己-1-烯-3-酮
• 英文名称: 6-(2-(5-methylfuryl))-1-hexen-3-one
• 英文别名: 6-(5-Methylfuran-2-yl)hex-1-en-3-one
• CAS: 112157-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CVUJLLVUNJFYKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-甲基呋喃-2-基)己-1-烯-3-酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(6α-H)-8α-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃的高压介导的分子内Diels-Alder反应：控制单加双亲亲烯物的环加成的因素。

  摘要：

  已经研究了具有2-烷基取代基和末端α，β-不饱和酮的呋喃的分子内Diels-Alder反应。据报道，改变环加成反应的简便性和立体化学后，改变呋喃的取代度，桥链长度以及亲二烯体上活化基团的位置的后果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80668-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-iodopropyl)-5-methylfuran 在 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 1.33h， 生成 6-(5-甲基呋喃-2-基)己-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Rogers, Christine; Keay, Brian A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 12, p. 2929 - 2947

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effect of side chain substituents on the intramolecular diels-alder reaction of the furan diene: the synthesis of (±)-1,4-epoxycadinane
  作者：Christine Rogers、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99462-0

  日期：1989.1

  The effect of side chain substituents on the Intramolecular Diels-Alder reaction of the Furan diene (IMDAF) is reported in which the side chain connecting the furan diene to the dienophile contain four carbon atoms. The synthesis of 1,4-epoxycadinane utilizing this methodology is described.

  报道了侧链取代基对呋喃二烯（IMDAF）的分子内Diels-Alder反应的影响，其中将呋喃二烯与亲二烯体连接的侧链包含四个碳原子。描述了利用这种方法合成1,4-环氧丙烷。
• Intramolecular Diels–Alder reaction of the diene unit of furan in 2.0<scp>M</scp>CaCl₂
  作者：Brian A. Keay

  DOI：10.1039/c39870000419

  日期：——

  The intramolecular Diels–Alder reaction of substituted 6-(2-furyl)hex-1-en-3-ones (1)–(6) in 2.0 M calcium chloride provides 11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-5-ones (7)–(12) in moderate to good yield.

  取代的6-（2-呋喃基）hex-1-en-3-ones（1）-（6）在2.0 M氯化钙中的分子内Diels-Alder反应提供11-氧杂三环[6.2.1.0 1,6 ] undec- 9-en-5-ones（7）–（12），产量中等至良好。
• High pressure intramolecular Diels-Alder reactions of the furan diene
  作者：Brian A. Keay、Peter W. Dibble

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80354-3

  日期：1989.1

  A variety of substituted furans (-) undergo the intramolecular Diels-Alder reaction at high pressure (12.5 kbar) to provide oxatricyclo adducts (-) within 24 hours at room temperature.

  各种取代的呋喃（- ）在高压（12.5 kbar）下进行分子内Diels-Alder反应，在室温下24小时内提供氧三环加合物（- ）。
• KEAY, BRIAN A.;DIBBLE, PETER W., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1045-1046
  作者：KEAY, BRIAN A.、DIBBLE, PETER W.

  DOI：——

  日期：——
• KEAY B. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 6, 419-421
  作者：KEAY B. A.

  DOI：——

  日期：——