tert-butyl [(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]carbamate | 872968-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl [(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]carbamate
• 英文别名: Tert-Butyl [(2-Amino-4-Oxo-4,7-Dihydro-3h-Pyrrolo[2,3-D]pyrimidin-5-Yl)methyl]carbamate；tert-butyl N-[(2-amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]carbamate
• CAS: 872968-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₃
• 分子量: 279.299
• InChiKey: RXVQMCMIOHBKNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.93h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有作为带正电荷的鸟嘌呤类似物的 preQ1 的 PNA 低聚物的合成和表征

  摘要：

  我们报告了一种肽核酸 (PNA) 单体的合成，该单体含有 preQ 1，一种带正电荷的鸟嘌呤类似物。使用基于 Fmoc 化学的标准固相合成将新单体加入 PNA 低聚物中。含有preQ 1单元的 PNA 寡聚体通过静电吸引表现出对其互补 DNA 的亲和力提高，并且它们的序列特异性没有受到影响。在创建反义/抗原试剂或研究工具时，将 preQ 1加入 PNA 寡聚体而不是鸟嘌呤可能是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127850
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl [(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（PreQ 0碱）和7-（氨基甲基）-7-脱氮鸟嘌呤（PreQ 1碱）的稳健合成和晶体结构分析

  摘要：

  我们描述了preQ 0和preQ 1碱基的合成的强大而有效的合成方法，这是超修饰的RNA核苷queussine的生物合成前体。还描述了preQ 1的X射线晶体结构分析。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590201

文献信息

• Robust Synthesis and Crystal-Structure Analysis of 7-Cyano-7-deazaguanine (PreQ0 Base) and 7-(Aminomethyl)-7-deazaguanine (PreQ1 Base)
  作者：Florian Klepper、Kurt Polborn、Thomas Carell

  DOI：10.1002/hlca.200590201

  日期：2005.10

  We describe robust and efficient synthetic methods for the synthesis of the preQ0 and preQ1 bases, which are the biosynthetic precursors of the hypermodified RNA nucleoside queuosine. The X-ray crystal-structure analysis of preQ1 is also described.

  我们描述了preQ 0和preQ 1碱基的合成的强大而有效的合成方法，这是超修饰的RNA核苷queussine的生物合成前体。还描述了preQ 1的X射线晶体结构分析。
• Synthesis and characterization of PNA oligomers containing preQ1 as a positively charged guanine analogue
  作者：Shun-suke Moriya、Hatsune Shibasaki、Misaki Kohara、Keiko Kuwata、Yasutada Imamura、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Atsushi Kittaka、Toru Sugiyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127850

  日期：2021.5

  We report the synthesis of a peptide nucleic acid (PNA) monomer containing preQ1, a positively charged guanine analogue. The new monomer was incorporated into PNA oligomers using standard Fmoc-chemistry-based solid-phase synthesis. The preQ1 unit-containing PNA oligomers exhibited improved affinity for their complementary DNA through electrostatic attraction, and their sequence specificity was not

  我们报告了一种肽核酸 (PNA) 单体的合成，该单体含有 preQ 1，一种带正电荷的鸟嘌呤类似物。使用基于 Fmoc 化学的标准固相合成将新单体加入 PNA 低聚物中。含有preQ 1单元的 PNA 寡聚体通过静电吸引表现出对其互补 DNA 的亲和力提高，并且它们的序列特异性没有受到影响。在创建反义/抗原试剂或研究工具时，将 preQ 1加入 PNA 寡聚体而不是鸟嘌呤可能是有益的。