2-[(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione | 325488-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-({2-amino-4-oxo-3H,7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}methyl)isoindole-1,3-dione；2-[(2-amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 325488-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₃
• 分子量: 309.284
• InChiKey: UCSCQJZOLSHFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-aminomethyl-7-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（PreQ 0碱）和7-（氨基甲基）-7-脱氮鸟嘌呤（PreQ 1碱）的稳健合成和晶体结构分析

  摘要：

  我们描述了preQ 0和preQ 1碱基的合成的强大而有效的合成方法，这是超修饰的RNA核苷queussine的生物合成前体。还描述了preQ 1的X射线晶体结构分析。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590201
• 作为产物：
  描述：

  3-邻苯二甲酰亚胺丙醛 在 三甲基溴硅烷 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含有作为带正电荷的鸟嘌呤类似物的 preQ1 的 PNA 低聚物的合成和表征

  摘要：

  我们报告了一种肽核酸 (PNA) 单体的合成，该单体含有 preQ 1，一种带正电荷的鸟嘌呤类似物。使用基于 Fmoc 化学的标准固相合成将新单体加入 PNA 低聚物中。含有preQ 1单元的 PNA 寡聚体通过静电吸引表现出对其互补 DNA 的亲和力提高，并且它们的序列特异性没有受到影响。在创建反义/抗原试剂或研究工具时，将 preQ 1加入 PNA 寡聚体而不是鸟嘌呤可能是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127850

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines via cyclocondensation of β-alkoxy- and β-amino-α-bromoaldehydes
  作者：Charles J Barnett、Lana M Grubb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01768-8

  日期：2000.12

  A series of β-alkoxy- and β-amino-α-bromoaldehydes was synthesized. The cyclocondensation of these intermediates with 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine yielded a series of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines containing heteroatoms in the side chain. Choice of protecting group proved critical to the success of the bromination and cyclocondensation reactions. A number of oxygen and nitrogen protecting groups were

  合成了一系列的β-烷氧基和β-氨基-α-溴醛。这些中间体与2，4-二氨基-6-羟基嘧啶的环缩合产生一系列在侧链上含有杂原子的吡咯并[2，3- d ]嘧啶。事实证明，保护基的选择对于溴化和环缩合反应的成功至关重要。检查了许多氧和氮保护基，并在此描述了结果。
• A Facile Synthetic Approach to 7-Deazaguanine Nucleosides via a Boc Protection Strategy
  作者：Ruo-Wen Wang、Barry Gold

  DOI：10.1021/ol9007537

  日期：2009.6.4

  to the preparation of 5-substituted 2-amino-7-((2R,4R,5R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one compounds has been developed by the condensation of ω-substituted aldehydes with 2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one, followed by Boc protection to afford the corresponding N2,N2,N7-tris-Boc-O4-t-Bu-5-substituted 2-amino-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one, which

  制备5-取代的2-氨基-7-（（（2 R，4 R，5 R）-四氢-4-羟基-5-（羟甲基）呋喃-2-基）-3 H-吡咯烷酮的有效途径[2,3 - d ]嘧啶-4（7 H）-one化合物是通过ω-取代的醛与2,6-二氨基嘧啶-4（3 H）-1的缩合反应，然后通过Boc保护得到的。相应的N 2，N 2，N 7 -tris-Boc- O 4 - t -Bu-5-取代的2-氨基-3 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（7 H） -酮，其为适合于直接缩合用1-氯-2-脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-α- d -赤-pentofuranose。这条路线，得到一种有效的合成向2-氨基-3- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（7 ħ） -酮，2-氨基-5-烷基-3- ħ吡咯并[2,3- d ] pyrimidin-4（7 H）-one和鸟嘌呤核苷。
• Robust Synthesis and Crystal-Structure Analysis of 7-Cyano-7-deazaguanine (PreQ0 Base) and 7-(Aminomethyl)-7-deazaguanine (PreQ1 Base)
  作者：Florian Klepper、Kurt Polborn、Thomas Carell

  DOI：10.1002/hlca.200590201

  日期：2005.10

  We describe robust and efficient synthetic methods for the synthesis of the preQ0 and preQ1 bases, which are the biosynthetic precursors of the hypermodified RNA nucleoside queuosine. The X-ray crystal-structure analysis of preQ1 is also described.

  我们描述了preQ 0和preQ 1碱基的合成的强大而有效的合成方法，这是超修饰的RNA核苷queussine的生物合成前体。还描述了preQ 1的X射线晶体结构分析。
• Synthesis and characterization of PNA oligomers containing preQ1 as a positively charged guanine analogue
  作者：Shun-suke Moriya、Hatsune Shibasaki、Misaki Kohara、Keiko Kuwata、Yasutada Imamura、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Atsushi Kittaka、Toru Sugiyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127850

  日期：2021.5

  We report the synthesis of a peptide nucleic acid (PNA) monomer containing preQ1, a positively charged guanine analogue. The new monomer was incorporated into PNA oligomers using standard Fmoc-chemistry-based solid-phase synthesis. The preQ1 unit-containing PNA oligomers exhibited improved affinity for their complementary DNA through electrostatic attraction, and their sequence specificity was not

  我们报告了一种肽核酸 (PNA) 单体的合成，该单体含有 preQ 1，一种带正电荷的鸟嘌呤类似物。使用基于 Fmoc 化学的标准固相合成将新单体加入 PNA 低聚物中。含有preQ 1单元的 PNA 寡聚体通过静电吸引表现出对其互补 DNA 的亲和力提高，并且它们的序列特异性没有受到影响。在创建反义/抗原试剂或研究工具时，将 preQ 1加入 PNA 寡聚体而不是鸟嘌呤可能是有益的。