7-aminomethyl-7-deazaguanine | 69251-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-aminomethyl-7-deazaguanine
• 英文别名: 7-Aminomethyl-7-carbaguanine；2-amino-5-(aminomethyl)-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 69251-45-2
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: MEYMBLGOKYDGLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-aminomethyl-7-deazaguanine 生成 2-amino-5-((iodoacetamido)methyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  NISIMURA, CYCYMY;HOMYPA, XIROO;AKIMOTO, XIROSI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 在 nitrile reductase from Geobacillus kaustophilus 、 potassium chloride 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 7-aminomethyl-7-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  嗜碱芽孢杆菌的腈还原酶：一种新的腈生物转化反应的潜在催化剂。

  摘要：

  据报道嗜热嗜热芽孢杆菌Geobacillus kaustophilus腈还原酶（NRed）的克隆，表达和鉴定。响应温度从25°C到65°C的变化，该酶的活性增加了12倍。通过测试一系列常见的腈，研究了有关其生物催化适用性的底物范围。在野生型酶中观察到的较窄的底物范围促使基于先前公开的来自枯草芽孢杆菌的同源性模型的Gk NRed活性位点突变体的合理设计。就天然底物7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ 0）以及一系列合成的preQ 0样底物结构。观察到野生型酶活性对天然底物的特定结构修饰的明显依赖性。可以将源自preQ 0的两个非天然腈还原为相应的氨基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200109

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and docking studies of new pyrrolo[2,3-<i>d</i>] pyrimidine derivatives as Src family-selective tyrosine kinase inhibitors
  作者：Sebla Dincer、Kadir Taylan Cetin、Arzu Onay-Besikci、Süreyya Ölgen

  DOI：10.3109/14756366.2012.715288

  日期：2013.10.1

  In this study, the synthesis and potential enzyme interactions of new Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives along with their inhibitory activity against SFK enzymes such as Fyn, Lyn, Hck, and c-Src were reported. The results indicated that compounds were slightly active of tested SFK enzymes in comparison with PP2 for Fyn, A-419259 for Lyn and CGP77675 for c-Src. Compound N-((2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2

  在这项研究中，报道了新的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成和潜在的酶相互作用，以及它们对诸如Fyn，Lyn，Hck和c-Src等SFK酶的抑制活性。结果表明，与Fyn的PP2，Lyn的A-419259和c-Src的CGP77675相比，所测试的SFK酶的化合物略有活性。化合物N-（（2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）甲基）-4-（3,4-二甲氧基苯基）丁酰胺（5 ）被鉴定为针对Fyn，Lyn和c-Src的非选择性轻微抑制剂。但是，化合物对Hck没有显示任何抑制作用。进行对接研究以分析化合物对SFK的结合模式。
• Robust Synthesis and Crystal-Structure Analysis of 7-Cyano-7-deazaguanine (PreQ0 Base) and 7-(Aminomethyl)-7-deazaguanine (PreQ1 Base)
  作者：Florian Klepper、Kurt Polborn、Thomas Carell

  DOI：10.1002/hlca.200590201

  日期：2005.10

  We describe robust and efficient synthetic methods for the synthesis of the preQ0 and preQ1 bases, which are the biosynthetic precursors of the hypermodified RNA nucleoside queuosine. The X-ray crystal-structure analysis of preQ1 is also described.

  我们描述了preQ 0和preQ 1碱基的合成的强大而有效的合成方法，这是超修饰的RNA核苷queussine的生物合成前体。还描述了preQ 1的X射线晶体结构分析。
• Synthesis and characterization of PNA oligomers containing preQ1 as a positively charged guanine analogue
  作者：Shun-suke Moriya、Hatsune Shibasaki、Misaki Kohara、Keiko Kuwata、Yasutada Imamura、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Atsushi Kittaka、Toru Sugiyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127850

  日期：2021.5

  We report the synthesis of a peptide nucleic acid (PNA) monomer containing preQ1, a positively charged guanine analogue. The new monomer was incorporated into PNA oligomers using standard Fmoc-chemistry-based solid-phase synthesis. The preQ1 unit-containing PNA oligomers exhibited improved affinity for their complementary DNA through electrostatic attraction, and their sequence specificity was not

  我们报告了一种肽核酸 (PNA) 单体的合成，该单体含有 preQ 1，一种带正电荷的鸟嘌呤类似物。使用基于 Fmoc 化学的标准固相合成将新单体加入 PNA 低聚物中。含有preQ 1单元的 PNA 寡聚体通过静电吸引表现出对其互补 DNA 的亲和力提高，并且它们的序列特异性没有受到影响。在创建反义/抗原试剂或研究工具时，将 preQ 1加入 PNA 寡聚体而不是鸟嘌呤可能是有益的。
• Evidence of a sequestered imine intermediate during reduction of nitrile to amine by the nitrile reductase QueF from Escherichia coli
  作者：Jihye Jung、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1074/jbc.m117.804583

  日期：2018.3

  biologically unique four-electron reduction of a nitrile to an amine. The QueF mechanism involves a covalent thioimide adduct between the enzyme and preQ0 that undergoes reduction to preQ1 in two NADPH-dependent steps, presumably via an imine intermediate. Protecting a labile imine from interception by water is fundamental to QueF catalysis for proper enzyme function. In the QueF from Escherichia coli

  在tRNA插入的核苷奎因生物合成中，腈还原酶QueF催化7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ0）到7-氨基甲基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ1）的转化，这是腈在生物学上独特的四电子还原对胺。QueF机制涉及酶和preQ0之间的共价硫酰亚胺加合物，该共价硫酰亚胺加合物在两个NADPH依赖性步骤（可能是通过亚胺中间体）中经历了还原为preQ1的过程。保护不稳定的亚胺不被水拦截是QueF催化实现适当酶功能的基础。在来自大肠杆菌的QueF中，保守的Glu89和Phe228残基以及构成催化Cys190的移动结构元素一起形成了底物结合袋，该结合袋将结合的preQ0完全从溶剂中分离出来。我们在这里显示残基取代（E89A，E89L，和F228A）的目标是打开结合袋，从而在预加合物阶段将preQ0结合强度降低了+10 kJ / mol，并极大地影响了催化作用。与野生型酶不同，包括L191A和I192A在内的Que
• Targeting the Substrate Binding Site of<i>E. coli</i>Nitrile Reductase QueF by Modeling, Substrate and Enzyme Engineering
  作者：Birgit Wilding、Margit Winkler、Barbara Petschacher、Regina Kratzer、Sigrid Egger、Georg Steinkellner、Andrzej Lyskowski、Bernd Nidetzky、Karl Gruber、Norbert Klempier

  DOI：10.1002/chem.201300163

  日期：2013.5.27

  biocatalytic reactions, investigation of its substrate scope is prerequisite. We report here an investigation of the active site binding properties and the substrate scope of nitrile reductase QueF from Escherichia coli. Screenings with simple nitrile structures revealed high substrate specificity. Consequently, binding interactions of the substrate to the active site were identified based on a new homology

  腈还原酶QueF催化将2-氨基-5-氰基吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮（preQ 0）还原为2-氨基-5-氨基甲基吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮（preQ 1）在超修饰核苷quesusine的生物合成途径中。它是已知的唯一一种将腈还原为相应的伯胺的酶，因此可以扩大腈的生物催化反应工具箱。为了评估这种新的氧化还原酶在生物催化反应中的应用，研究其底物范围是必要的。我们在这里报告对大肠杆菌的腈还原酶QueF的活性位点结合特性和底物范围的研究。具有简单腈结构的筛选显示了高底物特异性。因此，根据大肠杆菌QueF的新同源性模型以及天然和非天然底物的复杂结构模型，确定了底物与活性位点的结合相互作用。合成了天然底物preQ 0的各种结构类似物，并用来自大肠杆菌的野生型QueF和几个活性位点突变体进行了筛选。已显示两个氨基酸残基Cys190和Asp197在催化机理中起重要作用。通过使用野生型和