(1S,3S,4S)-4,5-epoxy-3,3-dimethoxycyclohexanol | 406461-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,4S)-4,5-epoxy-3,3-dimethoxycyclohexanol
• 英文别名: (1S,3S,6S)-5,5-dimethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 406461-01-6
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: OGMPDDCXVKMYSZ-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S)-4,5-epoxy-3,3-dimethoxycyclohexanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(2S,3S,5S)-2,3-epoxy-5-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of enantiomerically enriched 5-hydroxycyclohex-2-enone by enantioselective deprotonation strategy: application to the synthesis of inositol phosphatase inhibitor

  摘要：

  通过一个两步序列，开发出了一种新的合成途径来获得对映体富集的 5-羟基环己-2-烯酮--一种多功能手性结构单元、在 TMSCl 存在下，用 (S,S′)-α,α′-二甲基二苄酰胺锂对 3, 5-二羟基环己酮衍生物进行对映选择性去质子化，然后在室温下用 TBAF 在 THF 中处理硅基烯醚，这是关键反应。

  DOI：

  10.1039/b107567p
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷氧基]-2-环己烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (1S,3S,4S)-4,5-epoxy-3,3-dimethoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of enantiomerically enriched 5-hydroxycyclohex-2-enone by enantioselective deprotonation strategy: application to the synthesis of inositol phosphatase inhibitor

  摘要：

  通过一个两步序列，开发出了一种新的合成途径来获得对映体富集的 5-羟基环己-2-烯酮--一种多功能手性结构单元、在 TMSCl 存在下，用 (S,S′)-α,α′-二甲基二苄酰胺锂对 3, 5-二羟基环己酮衍生物进行对映选择性去质子化，然后在室温下用 TBAF 在 THF 中处理硅基烯醚，这是关键反应。

  DOI：

  10.1039/b107567p