tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-[(Z)-propenyl]thiazolidine-3-carboxylate | 133228-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-[(Z)-propenyl]thiazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-[(Z)-prop-1-enyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 133228-78-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 271.381
• InChiKey: UWHKTOCOGSVLNE-UFGYOYAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-[(Z)-propenyl]thiazolidine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三甲基溴硅烷 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-Boc-D-Z-propenylglycine
  参考文献：
  名称：

  L-半胱氨酸转化为 D-α-氨基酸及相关转化

  摘要：

  自然构造的半胱氨酸通过对应于丝氨酸衍生的加纳醛的 4-甲醛转化为 4-取代的噻唑烷。关键的转化是通过 1O2 氧化转化为 5-噻唑烷酮，并在原位乙酰化条件下裂解初级 5-氢过氧化物。鉴于试剂对三甲基硅烷基卤化物/苯酚选择性地裂解 N-Boc 基团，而 LiOH/H2O2 通过未知机制将硫醇内酯转化为内酯，随后也裂解丙酮化物，提供 N-Boc 保护的 D-氨基酸而不会丢失的光学活性。该序列耐受具有敏感烯丙基功能的不饱和残基。然而，在某些情况下，观察到双键异构化。噻唑烷中间体可以用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯裂解，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100247
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-[(Z)-propenyl]thiazolidine-3-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-[(Z)-propenyl]thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-半胱氨酸转化为 D-α-氨基酸及相关转化

  摘要：

  自然构造的半胱氨酸通过对应于丝氨酸衍生的加纳醛的 4-甲醛转化为 4-取代的噻唑烷。关键的转化是通过 1O2 氧化转化为 5-噻唑烷酮，并在原位乙酰化条件下裂解初级 5-氢过氧化物。鉴于试剂对三甲基硅烷基卤化物/苯酚选择性地裂解 N-Boc 基团，而 LiOH/H2O2 通过未知机制将硫醇内酯转化为内酯，随后也裂解丙酮化物，提供 N-Boc 保护的 D-氨基酸而不会丢失的光学活性。该序列耐受具有敏感烯丙基功能的不饱和残基。然而，在某些情况下，观察到双键异构化。噻唑烷中间体可以用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯裂解，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100247

文献信息

• Duthaler, Rudolf O., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 6, p. 729 - 731
  作者：Duthaler, Rudolf O.

  DOI：——

  日期：——
• DUTHALER, RUDOLF O., ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 729-731
  作者：DUTHALER, RUDOLF O.

  DOI：——

  日期：——