4-Oxo-spiro-carbonsaeure-(3)-methylester | 109649-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-Oxo-spiro-carbonsaeure-(3)-methylester
• 英文别名: 4-Oxo-spiro[cyclohexan-1,9'-fluoren]-carbonsaeure-(3)-methylester
• CAS: 109649-67-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: VJPIXYRRAZNCPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-spiro-carbonsaeure-(3)-methylester 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Dispiro[9H-fluorene-9,1'-cyclohexane-4',9''-9H-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  从电线到电缆：尝试合成1,3,5-三芴基环己烷作为分子电缆的平台

  摘要：

  在单个组件中编织在一起的多条分子线，称为分子电缆，是有效进行长距离电荷传输的有前途的下一代材料。作为构建分子电缆平台的一个例子，对1,3,5-三芴基环己烷（TFC）及其二芴基类似物（DFC s）进行了系统的实验研究（X射线晶体学）和理论上的研究（DFT计算）。尽管成功地完成了DFC的合成，但最后一步涉及分子内Friedel-Crafts分子内类似的环化的TFC合成仍未成功。对TFC和DFC的环己烷环构象进行详尽的研究。s揭示TFC是一个中等应变的分子（〜17 kcal / mol），并且对反应曲线的计算研究表明，这种处于过渡态的空间应变是导致异常高（约5年）反应的一半。生活。TFC的成功合成将需要在多个步骤中引入空间菌株，目前正在探索这种替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02792
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-Oxo-spiro-carbonsaeure-(3)-methylester
  参考文献：
  名称：

  从电线到电缆：尝试合成1,3,5-三芴基环己烷作为分子电缆的平台

  摘要：

  在单个组件中编织在一起的多条分子线，称为分子电缆，是有效进行长距离电荷传输的有前途的下一代材料。作为构建分子电缆平台的一个例子，对1,3,5-三芴基环己烷（TFC）及其二芴基类似物（DFC s）进行了系统的实验研究（X射线晶体学）和理论上的研究（DFT计算）。尽管成功地完成了DFC的合成，但最后一步涉及分子内Friedel-Crafts分子内类似的环化的TFC合成仍未成功。对TFC和DFC的环己烷环构象进行详尽的研究。s揭示TFC是一个中等应变的分子（〜17 kcal / mol），并且对反应曲线的计算研究表明，这种处于过渡态的空间应变是导致异常高（约5年）反应的一半。生活。TFC的成功合成将需要在多个步骤中引入空间菌株，目前正在探索这种替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02792