methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranoside | 84121-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6R,7S,8S,8aR)-6,8-dimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 84121-07-3
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₈S
• 分子量: 428.383
• InChiKey: WBCRXIYUEMJRSO-WOXVELEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-bromo-2-deoxy-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose using fluoride ion.

  摘要：

  研究人员将 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-O-(三氟甲磺酰基)-β-D-吡喃甘露糖苷（7）作为底物，通过氟离子处理制备 2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（1）。三酸酯（7）与四烷基氟化铵在乙腈或四氢呋喃中迅速反应，得到甲基 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷（10），收率为 52-57%。用 50%的甲磺酸去除 10 中的保护基团，可以得到所需的 1，收率很高。这种合成方法可以有效替代已知的 18F 标记 1 的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.165
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of .sup.18 F-2-deoxy-2-fluoro-D-glucose

  摘要：

  制备2-去氧-2-氟-D-葡萄糖及其相应的18F化合物的过程，其中将甲基4,6-O-苯甲亚基-3-O-甲基-2-O-三氟甲磺酰-β-D-甘露糖苷与三氟甲基化试剂反应，得到的化合物与CsHF2、RbF或相应的18F化合物反应，然后通过水解去除烷基基团。

  公开号：

  US04617386A1

文献信息

• The rapid synthesis of deoxyfluoro sugars using tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF)
  作者：Bogdan Doboszewski、George W. Hay、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v87-070

  日期：1987.2.1

  Deoxyfluoro sugars were synthesized rapidly by the reaction of trifluoromethanesulfonyl derivatives of partially protected sugars with tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF) under mild conditions. The displacements occurred with inversion of configuration; fluorine has been introduced stereospecifically at each of the secondary alcoholic sites of aldohexopyranosides and in one

  脱氧氟糖是通过部分保护糖的三氟甲磺酰基衍生物与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）在温和条件下反应快速合成的。位移发生于构型反转；在吡喃醛糖苷的每个二级醇位点和呋喃类系统的一个例子中，氟已被立体定向​​地引入。在某些情况下，会产生不含氟的不饱和化合物。
• Utility of tris(dimethylamino)sulphonium difluorotrimethylsilicate (TASF) for the rapid synthesis of deoxyfluoro sugars
  作者：Walter A. Szarek、George W. Hay、Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1039/c39850000663

  日期：——

  The fluoride ion displacement of carbohydrate trifluoromethanesulphonates using tris(dimethylamino)sulphonium difluorotrimethylsilicate (TASF) provides a convenient route to deoxyfluoro sugars; the rapidity of the reaction makes it of interest for the potential synthesis of fluorinated-carbohydrate radiopharmaceuticals for use in medical imaging.

  使用三（二甲基氨基）磺酸二氟三甲基硅酸酯（TASF）取代碳水化合物三氟甲磺酸盐的氟离子提供了一条方便的途径来脱氧氟糖；反应的快速性使其潜在地合成了用于医学成像的氟化碳水化合物放射性药物。
• ——
  作者：ELMALEH D. R.、 LEVY S.、 SHIUE CHYNG-YANN、 WOLF A. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4617386A
  申请人：——

  公开号：US4617386A

  公开（公告）日：1986-10-14
• US5808020A
  申请人：——

  公开号：US5808020A

  公开（公告）日：1998-09-15